第1节 有机化学反应类型

1、第第2 2章章 官能团与有机化学反官能团与有机化学反应应烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型 去去 你喝过一种新型饮料你喝过一种新型饮料苹果醋吗？它是一种由苹果醋吗？它是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸的结构简式为的结构简式为【思考】（【思考】（1 1）苹果酸中含有何种官能团？）苹果酸中含有何种官能团？（2 2）它能与哪些物质反应？反应类型是什么？）它能与哪些物质反应？反应类型是什么？（3 3）你能举出几种常见的有机化学反

2、应类型吗？）你能举出几种常见的有机化学反应类型吗？1.1.认识有机化学反应的主要类型，能够从不认识有机化学反应的主要类型，能够从不同角度对取代、加成、消去反应进行分析。同角度对取代、加成、消去反应进行分析。2.2.掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合成中的桥梁作用。成中的桥梁作用。( (重点）重点）3.3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反应的一般思路。的有机反应的一般思路。CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr光照光照CHCH4 4 ClCl2 2 CH

3、 CH3 3Cl Cl HClHCl2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 22CH2CH3 3CHO CHO 2H2H2 2O OCuCu思考下列有机反应的类型：思考下列有机反应的类型：加成反应加成反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应 O O O OCHCH3 3-C-OH + H-O-C-C-OH + H-O-C2 2H H5 5 CHCH3 3-C-O-C-C-O-C2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸+ H+ H2 2O O酯化反应酯化反应【答一答】【答一答】取代反应取代反应- -NO2 + H2O+ HO- -NO2浓硫酸浓硫酸1.1.有机化学反应有哪些主要类型？有机化学反应有哪

4、些主要类型？主要包括：主要包括：取代反应、加成反应、取代反应、加成反应、 消去反应、氧化反应、还原反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。加聚反应、缩聚反应。2.2.有机物的官能团与有机反应有何关系？有机物的官能团与有机反应有何关系？官能团决定了有机物的化学特性。官能团决定了有机物的化学特性。【思考与交流思考与交流】 3.3.我们我们应该从哪些方面认识一个有机应该从哪些方面认识一个有机反应类型？反应类型？【思考与交流】【思考与交流】 有机化学反应的分析框架：有机化学反应的分析框架：反应条件反应条件反应类型反应类型反应产物反应产物反应试剂反应试剂参加反应的参加反应的有机化合物有机

5、化合物1.1.加成反应加成反应3.3.消去反应消去反应4.4.氧化反应氧化反应5.5.还原反应还原反应 一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型6.6.加聚反应加聚反应7.7.缩聚反应缩聚反应2 2. .取代取代反应反应列举学过的加成反应，思考能发生加成列举学过的加成反应，思考能发生加成反应的物质有何结构特点？反应的物质有何结构特点？含碳碳双键含碳碳双键含碳碳叁键含碳碳叁键H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O含含羰羰基基（醛基、酮羰基）（醛基、酮羰基）含苯环含苯环H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCNH H2 2、HCNHCN、N

6、HNH3 3H H2 2【思考与交流】【思考与交流】 1.1.加成反应加成反应（1 1）概念概念：（2 2）特点：）特点：“只只进进不不出出” 类似于化合反应类似于化合反应有机化合物分子中的有机化合物分子中的不饱和键不饱和键两端的原两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应的或比较饱和的有机化合物的反应。（3 3）常见的加成反应）常见的加成反应烯烃及含碳碳双键的有机物烯烃及含碳碳双键的有机物炔烃及含碳碳叁键的有机物炔烃及含碳碳叁键的有机物能与能与H H2 2加成加成能加成能加成H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O

7、O等等催化剂，加热催化剂，加热（4 4）反应条件：）反应条件：苯环、醛基、苯环、醛基、酮羰基酮羰基不饱和油脂不饱和油脂不对称烯烃（如不对称烯烃（如CHCH3 3CHCHCHCH2 2）和）和H H2 2O O、HXHX加成时可能产生两种产物。加成时可能产生两种产物。（5 5）注意事项）注意事项醛基只能和醛基只能和H H2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成。加成。羧基和酯基中的羧基和酯基中的C CO O不能发生加成反应。不能发生加成反应。若某有机物同时含若某有机物同时含C CC C、醛基时，可同时、醛基时，可同时加成氢气，也可有选择加成氢气，也可有选择加成加成，要看信息而定。，要看信息

8、而定。加成反应有什么规律加成反应有什么规律？A1=B1 + A2- -B2A1- -B1 B2A2+- -+- -CH3- -C- -H + H- -CN CH3- -CH- -CN=O- -OH催化剂催化剂+- -+- -加成反应规律：加成反应规律：异电结合异电结合一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型？CH3- -CH=CH2 + H- -Cl - -ClCH3- -CH- -CH3- -+- -加成反应：加成反应： 有机化合物本身的特点：有机化合物本身的特点：含有不饱和键含有不饱和键。 参加反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤参加反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水。

9、酸、氢氰酸、水。 有机物与试剂的关系有机物与试剂的关系X2 HXHCN H2H2O烯烃烯烃C=C- -CC- -炔烃炔烃醛酮醛酮- -C- -=O1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢的加成反应，为什么不用乙烷和氯气的反应的加成反应，为什么不用乙烷和氯气的反应来制取呢来制取呢？有机物分子中的某些原子或原子团，被其他有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团原子或原子团代替代替的反应。的反应。【思考与交流】【思考与交流】 2.什么是取代反应？取代反应有何特点？什么是取代反应？取代反应有何特点？2.2.取代反应取代反应（2 2）特点：）特点：“有进

10、有出有进有出”有机物分子中的某些原子或原子团，被其有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团他原子或原子团代替代替的反应。的反应。类似于复分解反应类似于复分解反应（1 1）概念概念：烷烃和烷烃和ClCl2 2的卤代反应的卤代反应；苯苯及其同系物及其同系物的的卤代反应、卤代反应、硝化反应和磺化硝化反应和磺化反应反应；酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应；酯和油脂的水解反应酯和油脂的水解反应；卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应等等。（3 3）常见的取代反应）常见的取代反应2.2.取代反应取代反应CH3- -CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光

11、光+ Br2- -Br + HBrFe磺酸基磺酸基CH3CH2CH2- -Br + NaOHCH3CH2CH2- -OH + NaBrH2OCH3CH2- -Br + H2OCH3CH2- -OH + HBr(浓浓)卤代烃卤代烃醇醇取代反应的结果：取代反应的结果：官能团发生转换官能团发生转换+HO- -SO3H- -SO3H + H2O 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应。基部分也能发生取代反应。A1- -B1 + A2- -B2A1- -B2 + A2- -B1+- -+- -CH3CH2- -Br + H2OCH3CH2- -OH

12、 + H- -Br(浓浓)+- -+- -取代反应规律取代反应规律：同电同电取代取代CH3CH=CH2 + Cl2Cl- -CH2CH=CH2 + HCl3- -氯氯- -1- -丙烯丙烯- -C- -H官能团官能团CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr + H+ NaBr + H2 2O O乙醇乙醇取代反应取代反应 CH CH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBr根据方程式特点，思考下列反应的反应类型。根据方程式特点，思考下列反应的反应类

13、型。消去反应消去反应H H2 2O O【思考与交流】【思考与交流】 3.3.消去反应消去反应（2 2）特点：）特点：“只出不进只出不进”一定条件下，有机化合物脱去小分子物质一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（例如（例如H H2 2O O、HXHX）生成分子中有双键或叁键的）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。化合物的反应。（1 1）概念概念：（3 3）常见的消去反应）常见的消去反应 醇分子内醇分子内脱脱去去H H2 2O O生成烯烃生成烯烃卤代烃卤代烃脱脱去去HXHX生成烯烃生成烯烃CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH Br+NaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+ +Na

14、Br+ H H2 2O O乙醇乙醇CH2- -CH2HOH浓硫酸浓硫酸170CH2= =CH2+ H2O1 1、22氯丁烷发生消去反应的产物有氯丁烷发生消去反应的产物有几种？主要产物是什么？几种？主要产物是什么？2、如果是邻二卤代烷，如、如果是邻二卤代烷，如2，3二溴二溴丁烷如果发生消去反应，其条件是什丁烷如果发生消去反应，其条件是什么？产物又是什么呢？么？产物又是什么呢？【思考与交流】【思考与交流】 CH3- -CH- -CH- -CH3 + ZnBrBrCH3- -CH=CH- -CH3 + ZnBr2 CH CH3 3OHOH CH CH3 3COHCOHCHCH3 3 CHCH3 3

15、CH CH3 3CCHCCH2 2OHOHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2BrBr CH CH3 3CHCHCHCH2 2ClClCHCH3 3 下列物质中，能发生消去反应的是下列物质中，能发生消去反应的是 。【练一练】【练一练】2.2.发生消去反应的发生消去反应的条件条件：1.1.消去反应的实质：消去反应的实质：碳碳 碳碳 碳原子上有氢原子。碳原子上有氢原子。OHOH或或X X与所在碳相邻的碳原子上的与所在碳相邻的碳原子上的- -H H结合生成小分子结合生成小分子H H2 2O O或或HXHX而消去，有机而消去，有机物分子中形成双键或叁键。物分子中形成双键或

16、叁键。【归纳提高】【归纳提高】利用醇或者卤代烃的消去反应可以利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。上引入双键、叁键等不饱和键。（4）应用）应用（邻碳有氢）（邻碳有氢）结构为结构为 的有机物，在一定的有机物，在一定条件下发生消去反应，所得的有机产物有条件下发生消去反应，所得的有机产物有 种。种。CHCH3 3CHCH2 2C CHCHC CHCH3 3CHCH3 3OHOHCHCH3 33 3【练一练】【练一练】CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CCHCHCHCH3 3 C

17、HCH2 2CHCH3 3CHCH3 3- -CHCHC-CH-CHC-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3【思考与交流】【思考与交流】 1、乙烯通入溴的、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？溶液中，有什么现象？ 乙烯通入乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？溶液又有什么现象？反应原理是否相同？反应原理是否相同？均退色，中发生加成反应，中发生氧化均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应反应2、苯能否使、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系溶液退色，苯的同系物能否使物能否使KMnO4/H+溶液退色？溶液退色？苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能苯不能，与苯所连碳的邻位碳上

18、有氢原子才能被氧化。被氧化。有机化合物分子中有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应的反应称为氧化反应。（1 1）概念概念：二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应、氧化反应写一写写一写写出下列化学反应的关系式。写出下列化学反应的关系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O CH3KMnO4/H+COOH加氧或加氧或去去氢氢想一想？常见的氧化剂有哪些？O2、 KMnO4、 O3、 银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2 2CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出下列化学反应方程式。写出下列化

19、学反应方程式。Cu催化剂催化剂燃烧反应；燃烧反应；醇的催化氧化；醇的催化氧化； 被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化；溶液氧化；醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液氧化；氧化；烯烃被臭氧氧化（烯烃被臭氧氧化（O O3 3，Zn/HClZn/HCl）。）。（3 3）常见的氧化反应）常见的氧化反应（加氧氧化）（加氧氧化）（去氢氧化）（去氢氧化）醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？-OH所连碳原子上含有所连碳原子上含有H原子原子2、还原反应、还原反应（1）概念：）概念：知识回顾知识回顾有机化合物分子中有机

20、化合物分子中增加氢原子或减少氧原子增加氢原子或减少氧原子的反应。的反应。加氢或去氧加氢或去氧 想一想？常见的还原剂有哪些？氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等尝试写出尝试写出CH3CHO与与H2反应的化学方反应的化学方程式程式CH3CHO + H2 CH3CH2OH利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。催化剂-COOH、-COO-的的-C-不能与不能与H2发生加成（还发生加成（还原）反应原）反应O=和CHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌

21、粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由CH2=CHCH2OH制取CH2CHCHO？交流研讨研究有机化合物化学性质的方法程研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？序是什么？分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂CHCH3 3-CH-CHCHCH2 2加成加成反应反应取代取代反应反应氧化反应氧化反应溴水溴水氯气，加热氯气，加热酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液1.1.卤代烃的结构特点：卤代烃的结构特点： 三三、有机化学反应的应用、有机化学反应的应用 卤代烃的制备和性质卤代烃的制备和性质烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所得的化合物。得的化合

22、物。2.2.了解常见的卤代烃及其应用：了解常见的卤代烃及其应用：CHClCHCl3 3 CH CH2 2ClCl2 2CFCF3 3CHBrClCHBrCl氯溴三氟乙烷氯溴三氟乙烷广泛用作麻醉剂广泛用作麻醉剂氯仿氯仿 二氯甲烷二氯甲烷常用作溶剂常用作溶剂哪些反应可以生成卤代烃？哪些反应可以生成卤代烃？烷烃和卤素单质的取代反应：烷烃和卤素单质的取代反应：烯烃和烯烃和X X2 2或或HXHX的加成反应：的加成反应：光照光照CHCH4 4ClCl2 2 CHCH3 3Cl Cl HClHClCHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2Br-CHBr-CH2 2BrBr烯烃的烯烃的

23、-取代反应：取代反应：CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Cl+Cl2 2 Cl-CH Cl-CH2 2-CH-CHCHCH2 2+HCl+HCl【思考与交流】【思考与交流】 3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质（2 2）消去反应）消去反应CHCH3 3CHCH2 2Br+ NaOH CHBr+ NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr+ H+ NaBr+ H2 2O O乙醇乙醇（1 1）取代反应）取代反应 CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrH H2 2O O1 1、卤代烃的取代反应和

24、消去反应条件有何卤代烃的取代反应和消去反应条件有何不同？不同？取代反应：取代反应：NaOHNaOH的水溶液的水溶液消去反应：消去反应：NaOHNaOH的醇溶液共热的醇溶液共热NaOHNaOH的醇溶液共热的醇溶液共热浓硫酸，浓硫酸，加热（乙醇，加热（乙醇，170170）2 2、卤代烃的消去反应和醇的消去反应条件卤代烃的消去反应和醇的消去反应条件有何不同？有何不同？【归纳提高】【归纳提高】CHCH3 3CHCH2 2Br +Br +NaOHNaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHB

25、rCH2 2Br Br 根据卤代烃的性质，思考如何用根据卤代烃的性质，思考如何用CHCH3 3CHCH2 2BrBr制取制取CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr？【思考与交流】【思考与交流】 由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经： 先消去，再加成（合成二元醇时再经一步取代）。先消去，再加成（合成二元醇时再经一步取代）。CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2 CHCH2 2OH OH OHOH体会卤代烃在有机合成中的体会卤代烃在有机合成中的桥梁桥梁作用。作用。

26、【归纳小结】【归纳小结】1.1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( )( )A A消去反应、加成反应、取代反应消去反应、加成反应、取代反应B B取代反应、消去反应、加成反应取代反应、消去反应、加成反应C C消去反应、取代反应、加成反应消去反应、取代反应、加成反应D D取代反应、加成反应、消去反应取代反应、加成反应、消去反应A A【练一练】【练一练】CHCH2 2CHCH2 2 +Br+Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2 CHCH2 2+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 170 1

27、70合成路线：合成路线：消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应2.2.用乙醇为原料合成乙二醇（其他原料任选），请设计用乙醇为原料合成乙二醇（其他原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。CHCH2 2CHCH2 2 + + 2 2NaOHNaOH BrBr BrBrCHCH2 2CHCH2 2+ +2 2NaBrNaBr OHOH OHOHH H2 2O O1.1.掌握有机反应的条件、反应特点和方程式的书写。掌握有机反应的条件、反应特点和方程式的书写。2.2.书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项（1 1）有机

28、物一般写结构简式。）有机物一般写结构简式。（2 2）不能漏掉有机物外的无机小分子。）不能漏掉有机物外的无机小分子。如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反应生成的代反应生成的HXHX、消去反应生成的、消去反应生成的NaXNaX和水。和水。 醇的消去反应：醇的消去反应：卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：（3 3）反应条件）反应条件浓硫酸，加热（浓硫酸，加热（乙醇，乙醇，170170）NaOHNaOH的乙醇溶液，加热的乙醇溶液，加热3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质（2 2）消去反）消去反应应CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHB

29、r + NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr+H+ NaBr+H2 2O O乙醇乙醇（1 1）取代反应）取代反应 CH CH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrH H2 2O O（3 3）卤代烃在有机合成中的桥梁作用）卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃卤代烃醇醇烷烃烷烃烯烃烯烃1.1.下列化学反应不属于加成反应的是下列化学反应不属于加成反应的是( ( ) )A.A.乙醛在一定条件下与乙醛在一定条件下与H H2 2发生反应发生反应 B.B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.D.乙烯在一定条件下与水反应乙烯在一定条件下与水反应 B B2.2.在在“绿色化学工艺绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%100%。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是（ ） 置换反应置换反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应 A A B B C C只有只有 D D