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文档简介

1、实验实验三、阿司匹林的制备备水杨酸水杨酸 18世纪时，人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿世纪时，人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿的效果，随后分离出有效成分为水杨酸。的效果，随后分离出有效成分为水杨酸。 COOHOH邻羟邻羟基基苯苯甲酸甲酸酸性强，刺激性大阿司匹林（阿司匹林（Aspirin）乙酰水杨酸乙酰水杨酸 1893年合成，成为医药史上三大经典药物之一，至今年合成，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和（近年它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和（近年来）抗血栓药。来）抗血栓药。COOHOOH3C药药物发发展史水杨酸水杨酸有效成分有效成

2、分的提取的提取半合成半合成全合成全合成柳树皮柳树皮天然产物天然产物水杨酸的水杨酸的进一步修进一步修饰改性饰改性苯苯苯酚苯酚水杨酸水杨酸阿司匹林阿司匹林青青霉素霉素类药类药物的物的发发展史？展史？有机化有机化学学实验实验一、实验实验目的1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨 酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点 测定等基本操作。测定等基本操作。二、实验原理COOHOH+ CH3COCCH3O OCOOHOCOCH3+ CH3COOHH+80主反应：主反应：副反应：副反应：COOHOHH+OOOOOOO多聚物多聚物能不能

3、用乙能不能用乙酰氯代替乙酰氯代替乙酸酐？酸酐？三、试剂与药品 药药 品品水杨酸，2 g (0.014 mol) 乙酸酐，5 mL (0.53 mol) 浓硫酸，数滴饱和NaHCO3水溶液浓盐酸，5 mL 仪仪 器器锥形瓶 ，50 mL烧杯 ，100 mL真空水泵恒温水浴槽重要物性参数参数水杨酸水杨酸分子量: 138.12 比重: 1.443熔点: 156159 乙酸酐乙酸酐分子量: 102.09 比重: 1.08 沸点: 138.6 四、实验装置是否采用应回流装置？是否采用应回流装置？思 考1.停止反应后，体系中有哪些杂质？2.应选用哪些后处理方法除杂？COOHOH+ CH3COCCH3O OCOOHOCOCH3+ CH3COOHH+80主反应：主反应：副反应：副反应：COOHOHH+OOOOOOO多聚物多聚物 主要杂质：硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物五、实验步骤提示：阿司匹林的水溶性，提示：阿司匹林的水溶性，3.3g/L(20)3.3g/L(20)，熔点，熔点，134-13625 mL饱和碳酸氢钠粗品移入锥形瓶搅拌至无气体产生，抽滤 5-10 mL冰水洗两次滤液搅拌下倾入10 mL水+ 5 mL浓盐酸中冷却使析出完全，抽滤，少量冰水洗 烘干，测熔点50mL锥形瓶2 g水杨酸冷却，倾入50 mL冰水中5 mL乙酸酐5滴浓硫酸抽滤，冰水洗两次，得粗品振摇，加

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