高中化学选择性必修三 第二章　第三节　芳香烃

1、第三节芳香烃课后篇素养形成【A组】1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是()A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟B.都能发生加成反应C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同答案C解析苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空气中燃烧时均有黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含CC,易发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。2.苯和甲苯

2、都具有的性质是()A.分子中所有原子都在同一平面内B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色C.能与H2发生加成反应D.能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药答案C解析A项,苯中所有原子都在同一平面内,但甲苯()中的CH3是四面体结构,所有原子不可能在同一平面内;B项,使溴水褪色不是因为发生了加成反应,而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色;C项,苯和甲苯都含有苯环,都能与H2发生加成反应;D项,甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯,用来制炸药,而苯不能。3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为()A.苯的某些同系物分

3、子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响,易被氧化C.侧链受苯环影响,易被氧化D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化答案C解析苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。4.(2020四川成都高二检测)下列关于苯的叙述正确的是()A.反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟C.反应为取代反应,有机产物是一种烃D.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键答案B解析反应为取代反应,有机产物为溴苯,不溶于水,密度比水

4、的大,沉于底部,A项错误;反应为苯的燃烧反应,属于氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟,B项正确;反应为苯的硝化反应,属于取代反应,但有机产物为硝基苯,硝基苯不属于烃,C项错误;苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键,苯分子中并不含有碳碳双键,D项错误。5.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是()A.苯及其同系物分子中可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析苯及其同系物分子中都只含1个苯环,A错误;苯及其同系物在FeBr3的催化下可以与纯溴发生取

5、代反应,而不是与溴水反应,B错误;苯及其同系物均可以与氯气发生取代反应,C正确;苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误。6.(2020山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是()A.B.+H2SO4(浓)+H2OC.+Br2+HBrD.+3HNO3+3H2O答案A解析选项A中发生的是苯环上的侧链烃基被氧化的反应,不是取代反应;选项B、C、D中发生的是苯环上的氢原子分别被磺酸基(SO3H)、溴原子及硝基(NO2)取代的反应。7.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙

6、苯和苯互为同系物答案C解析根据一个C原子形成四条共价键,一个H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点比苯高,B、D两项正确;与苯环直接相连的C原子所连的4个原子构成四面体结构,故异丙苯分子中的所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误。8.根据下列各物质的特点回答相关问题。(1)邻二甲苯的结构简式为(填序号,从AE中选择)。(2)A、B、C之间的关系为(填序号)。a.同位素b.同系物c.同分异构体d.同素异形体(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:。

7、(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称,熔、沸点越低”,根据这条规律,判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序:(填序号)。答案(1)E(2)b(3)取少量A、D分别装入两支试管中,向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液,振荡,若溶液褪色,则为间二甲苯;若溶液不褪色,则为苯(4)EDC解析(1)C为对二甲苯,D为间二甲苯,E为邻二甲苯。(2)A、B、C的结构简式中都含有一个苯环,分子式依次相差1个“CH2”原子团,符合通式CnH2n-6(n6),所以它们互为同系物。(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,故可用之检验;(4)对二甲苯的对称性

8、最好,邻二甲苯的对称性最差,故熔、沸点由高到低的顺序为EDC。【B组】9.在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,振荡、静置、分液C.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和酸性KMnO4溶液中洗气答案B解析A项生成了新的杂质碘,且汽油与溴苯互溶,A错;C项无法控制氢气的用量,C错;乙烯与酸性KMnO4溶液反应,D错。10.(双选)某有机化合物的结构如图,则下列说法正确的是()A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯取代物

9、有4种C.该物质的分子式为C12H12D.在FeBr3存在时,该物质可以和溴水发生取代反应答案BC解析该物质分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,A错误;该物质分子结构对称,故该物质的一氯取代物有4种(),B正确;由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,C正确;在FeBr3存在时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,D错误。11.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是()A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钾溶液C.溴水D.硝酸银溶液答案C解析A选项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B选项,溴化钾溶液加入四种液体中,由于

10、甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;由于CCl4的密度比水的密度大,混合后分层,有机层在下层;溴化钾溶液与KI溶液不分层。D选项,AgNO3溶液加入KI溶液中会出现黄色沉淀,加入其他溶液中产生的现象与溴化钾溶液类似。C选项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中且处于上层,呈橙红色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,可见上、下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,Br2置换出I2可使溶液颜色加深,四种现象各不相同。12.(双选)苯乙烯转化为乙苯的反应为+H2,

11、下列相关分析正确的是()A.属于加成反应B.可用CCl4分离和的混合物C.和都属于苯的同系物D.可以用溴水鉴别和答案AD解析属于加成反应,A项正确;和均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离和的混合物,B项错误;属于苯的同系物,但不属于苯的同系物,C项错误;中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但不能,可以用溴水鉴别和,D项正确。13.(2020甘肃兰州高二检测)要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D.加入浓硝酸和浓硫酸后加热答案A解析先加足量的溴水,己

12、烯与溴水发生加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色可说明己烯中混有少量的甲苯,故A正确;先加足量的酸性高锰酸钾溶液,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故B错误;二者均含有C、H元素,不能利用燃烧来鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故C错误;甲苯与浓硝酸发生硝化反应的操作太麻烦,加热、控温、搅拌、回流等耗时长,且甲苯是少量,不一定能观察到黄色,则不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故D错误。14.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有()A.3种 B.4种C.5种

13、D.6种答案D解析该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(、),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。15.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理为2+。实验步骤:浓硝酸与浓硫酸按体积比13配制混合溶液(即混酸)共40 mL;在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;向三颈烧瓶中加入混酸;控制温度约为5055 ,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲

14、苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:有机物密度(gcm-3)沸点/溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水,易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水,易溶于液态烃(1)仪器A的名称是。(2)配制混酸的方法是。(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是。(4)分离反应后产物的方案如下:混合物操作1的名称是,操作2中不需要用到下列仪器中的(填字母)。a.冷凝管b.酒精灯c.温度计d.分液漏斗e.蒸发皿(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为(保留小数点后一位)。答案(1)分液漏斗(2)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL浓硫酸

15、沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)(4)分液de(5)77.5%解析(2)有关混酸溶液的配制,一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中,由于浓硫酸溶于水会放热,所以需要搅拌,注意题给信息中涉及体积比和用量。(3)产物较少的原因:一是反应物的挥发所致,二是温度过高,副反应多。(4)操作1是分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分离互溶的液态混合物,多用蒸馏的方法。(5)根据化学方程式可知,1 mol甲苯可

16、生成1 mol一硝基甲苯,13 g甲苯完全反应,理论上生成一硝基甲苯的质量为1313792 g=19.36 g,实际生成一硝基甲苯的质量为15 g,则本实验中一硝基甲苯的产率=15 g19.36 g100%=77.5%。【C组】16.人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。1865年凯库勒终于悟出闭合链的

17、形式是解决苯分子结构的关键。凯库勒双键摆动模型人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式:。(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:这两种结构的区别表现在以下两方面。定性方面(即化学性质方面):能发生而不能发生的反应为(填字母)。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1 mol 需要H2mol,而1 mol 需要H2mol。C6H6还可能有一种立体结构,如,该结构的二氯代物有种。答案(1)HCCCCCH2CH3或HCCCH2CCCH3或HCCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3(2)ab323解析(1)C6H6的不饱和度为26+2-6