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文档简介
醇酚课件新人教版选修①根据所含羟基的数目分:1、定义一、醇2、分类一元醇:只含一个羟基饱和一元醇通式:二元醇:含两个羟基多元醇:多个羟基CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇丙三醇②根据烃基分:饱和醇、不饱和醇……乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇A.CH3-CH2CH2OHCH2OHC.D.E.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OHB.CH3-CH-CH3OH1-丙醇2-丙醇苯甲醇乙二醇1,2,3-丙三醇3、醇的命名①选择含有羟基的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇;②从距离羟基最近的一端开始给主链碳原子编号;③羟基的位置用1,2,3等表示;羟基的个数用二,三等表示。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH32
64.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH60
97.2丁烷C4H1058-0.5思考与交流:下表例举了几种相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点,对比表格中的数据,你能得出什么结论?结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
R
R
R
R
R
ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:氢键>分子间作用力容易形成氢键的基团:甲醇,乙醇,丙醇可与水以任意比例互溶F、O、N、-OH
、-NH2、-CHO、-COOHP49学与问:表中列举了一些醇的沸点,分析表格中数据,你能得出什么结论?结论:羟基数目越多,分子间形成的氢键数目越多,作用力越强,沸点越高强4、醇类物理性质的变化规律:①在水中的溶解性:一般易溶于水。
②密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。
③沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
④相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃,是由于醇分子间存在氢键。⑤羟基含量越多,沸点一般越高,这是因为形成的氢键多了1、乙醇的物理性质:二、乙醇颜色:气味:状态:挥发性:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物2、乙醇分子结构结构式:比例模型乙醇的分子式:C2H6O
H—C—C—O—HHH
HH球棍模型结构简式:CH3CH2—OH④①③H—C—C—O—HHH
HH乙醇的结构式:试列举乙醇能发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论:②强极性知识回顾:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浓H2SO4CH3COH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2OO2CH3COH+O2
2CH3CHO+2H2O催化剂HHHHHHHCCOH+3O22CO2+3H2O点燃①氧化反应a、燃烧
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
点燃b、能使酸性KMnO4(aq)、酸性K2Cr2O7(aq)褪色(淡蓝色火焰,放出大量热)3、化学性质c、催化氧化总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△现象:Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味)2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇由此可见,实际起氧化作用的是CuO,Cu是催化剂练习:写出下列有机物催化氧化的反应方程式CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
(CH3)3CCH2OH★★醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②小结:—OH所连碳上没有氢原子,则不能发生催化氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).
2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才能发生催化氧化。—OH所连碳上有两个氢原子,催化氧化为醛O=2R—C—H+2H2O—OH所连碳上有一个氢原子,催化氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O小结:叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳→首位碳上),去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳→中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2OHHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O2、消去反应:→分子内脱水1、烧瓶中液体的颜色为什么会变成黑色?2、乙醇和浓硫酸的体积比是多少?碎瓷片作用是什么?3、温度应控制在多少度?温度计的水银球位置应在何处?4、试验中用到的NaOH溶液有什么作用?阅读实验3-1,讨论思考下面几个问题部分乙醇被碳化1:3、防暴沸170℃、混合溶液中部除掉可能生存的SO2开拓思考:
CH3-C-OH、CH3-C-CH2-OHCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生像乙醇那样的消去反应?CH3H3结论:醇能发生消去反应的条件:(1)结构条件:-OH所连碳原子的相邻碳原上有氢原子,才能发生消去反应。(2)外部条件:浓H2SO4、加热(乙醇1700C)——CH3——CH3CCH3CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热乙醇170℃
P50学与问:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?CH3CH2OH+HBr(浓)→CH3CH2Br+H2Oc、乙醇与HX反应:d、乙醇的酯化反应酸脱羟基醇脱氢b、与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑
乙醇钠3、取代反应:浓硫酸140℃CH3CH2O—H+HO—CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2Oa、分子间脱水CH3COH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2OO浓H2SO41.类比乙醇写出2-丁醇的消去反应。2.根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律,推测2-丙醇可能的反应产物?如果是乙醇和2-丙醇的混和物呢?推测产物有多少种?3.请设计实验证明水、乙醇、乙酸中羟基上氢原子的活性大小。练习:4.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3D.HO—C6H4—CH3C5.已知乙醇的分子结构如下图:其中①②③④⑤表示化学键的代号,用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是()乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的键是()乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应断裂的键是()①④③⑤⑤(1)能与钠反应的有
;
(2)能与O2在点燃条件下反应的有
;
(3)能发生消去反应的有
;
6.今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH这四种有机物,它们的化学特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空:ABCDABCD
BCD
ACD
(4)能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有
;易混淆的几个知识点:1、卤代烃发生消去反应的条件:内部结构要求:与卤原子相邻的碳上要有氢可消。外部反应条件:NaOH醇溶液,加热。2、醇类发生消去反应的条件:内部结构要求:与羟基相邻的碳上要有氢可消。外部反应条件:浓硫酸,加热(乙醇170℃)。3、醇发生催化氧化的条件:内部结构要求:与羟基直接相连的碳上要有氢。外部反应条件:Cu/Ag做催化剂,加热。第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时酚1、苯酚的物理性质:二.酚、苯酚颜色:气味:状态:熔点:毒性:溶解度:无色,放置时间较长时因被空气中的O2氧化为对苯醌而呈现☆粉红色特殊气味晶体有毒,对皮肤有腐蚀性43℃室温下在水中的溶解度为9.3,若温度高于65℃,能与水混溶。易溶于有机溶剂若不慎将苯酚沾到皮肤上,怎么处理?比例模型球棍模型化学式:结构简式:C6H6O
或
C6H5OHOH2、苯酚的分子结构注意:苯酚所有原子不一定都在同一个平面。OH1.可与金属钠反应2.可被氧气氧化3.可与Br2发生取代反应4.一定条件下可与H2加成乙醇苯的性质由苯酚的结构推测其化学性质实验事实1:苯酚可与金属钠反应放出氢气。实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊。实验事实2:常温下苯酚的水溶液浑浊,但加NaOH后溶液澄清。思考:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯酚为什么会有酸性?2.苯酚的酸性强吗?实验3-3:完成下表中的实验,并填写实验现象。实验现象①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管②用酒精灯给①的试管加热③冷却②的试管,向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管④向③的试管中加入盐酸⑤向③中的试管中通入CO2气体苯酚与水混合,液体变浑浊加热后,液体变澄清冷却后,液体变浑浊,滴加NaOH溶液后,液体变澄清加入盐酸后,液体变浑浊通入CO2后,液体变浑浊①弱酸性→石炭酸3、化学性质OHO-+H+—ONa+HCl+NaCl—OH—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3ONaOH+CO2+H2
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