专题三有机化合物（知识串讲）高一化学期末知识串讲专题检测过（人教版2019）原卷版

专题三有机化合物一、有机化合物中碳原子的成键特点键的个数成键的类型碳骨架形式与其他原子成键每个碳原子形成4个共价键单键()双键()三键()碳原子之间可构成碳链，也可构成碳环碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键二、同系物同分异构体①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。同分异构体分子式相同相对分子质量必相同不一定属于同一类物质结构不同原子或原子团的连接顺序不同原子的空间排列不同【例1】下列化合物中，与互为同分异构体的是A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH2CH3C． D．三、甲烷的化学性质(1)稳定性：通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。(2)可燃性：烷烃都能燃烧。CH4燃烧方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2OC3H8燃烧方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))3CO2＋4H2O链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O(3)取代反应①实验探究：CH4和Cl2的取代反应CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②甲烷的四种氯代产物的性质。a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。b.状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体。③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(4)分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。如：eq\o(C16H34,\s\do8(十六烷))eq\o(→,\s\up7(高温))eq\o(C8H18,\s\do8(辛烷))＋eq\o(C8H16,\s\do8(辛烯))【例2】下列有关甲烷的取代反应的叙述错误的是A．甲烷与氯气反应需要光照条件 B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．甲烷与氯气反应实验过程中发现液面升高是因为气体减少四、烷烃只含碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。相似性递变性(随分子中碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐升高密度比水小逐渐增大状态气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态)溶解性难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂2.烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律(1)反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。(2)反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。(4)反应特点①连锁反应甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。②数量关系CH4与Cl2发生取代反应时，每有1molH被取代，则消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4molCl2。【例3】下列关于烃的说法不正确的是分子式为的同分异构体有4种 B．的二氯代物只有一种结构C．相同碳的烷烃支链越多，沸点越低 D．丙烷分子中，三个碳原子不可能在同一条直线上五、乙烯的性质颜色状态气味水溶性密度无色气体稍有气味难溶于水比空气略小(1)氧化反应①燃烧：现象：火焰明亮，伴有黑烟。化学方程式：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O。②和酸性KMnO4溶液反应现象：酸性KMnO4溶液褪色。结论：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反应CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2ClCH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH(3)聚合反应①定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式：【例4】下列反应中，不属于加成反应的是A．乙烯与水反应制取乙醇 B．乙烯与氢气反应生成乙烷C．乙烯燃烧生成二氧化碳和水 D．乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷六、共线共面问题(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。2.单键可以旋转，双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。【例5】甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可以得到的分子如图，对该分子的描述，不正确的是A．分子式为 B．所有的碳原子可能都在同一平面上C．所有原子一定不在同一平面上 D．此物质属于烃七、有机高分子材料天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维(1)塑料名称用途聚乙烯可制成食品包装袋聚氯乙烯电线的绝缘层，管道等聚苯乙烯泡沫包装材料，绝缘材料聚四氟乙烯制实验仪器、化工用品聚丙烯制管材，包装材料有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)制飞机和车辆的风挡，光学仪器等脲醛塑料(电玉)制电器开关，插座(2)橡胶①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯，结构简式。②硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。③常见合成橡胶有丁苯橡胶，顺丁橡胶，氯丁橡胶，还有氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。④主要用途：制轮胎，在航空、航天、国防等领域也有广泛应用。(3)纤维①分类：纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纤维：黏胶纤维、大豆蛋白纤维,合成纤维：聚丙烯纤维丙纶、聚氯乙烯,纤维氯纶等))))②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。③主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。【例6】下列有关有机高分子材料说法不正确的是A．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有弹性B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构C．橡胶硫化是化学变化，形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性D．家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2=CF2八、乙醇1．乙醇的化学性质(1)乙醇与钠反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)乙醇的氧化反应：2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(1)概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)几种常见物质的官能团物质CH2=CH2CH≡CHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH官能团结构简式—C≡C——Br—OH—CHO—COOH官能团名称碳碳双键碳碳三键溴原子羟基醛基羧基【例7】酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是

①乙醇沸点低

②乙醇密度比水小

③乙醇有还原性

④乙醇的组成中含氧元素A．②④ B．②③ C．①③ D．①④九、乙酸1．物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。2．化学性质(1)弱酸性CH3COOHeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(紫色石蕊溶液))变红色,\o(→,\s\up7(Na))2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑,\o(→,\s\up7(NaOH))CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2O))2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2CO3))2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O))(2)酯化反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。（3）乙酸乙酯的水解CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。【例8】我国科研团队提出了室温下乙炔(CH≡CH)电催化加氢制乙烯(CH2=CH2)的新路径。乙烯与水反应能制备乙醇(CH3CH2OH)，乙醇氧化可生成乙酸(CH3COOH)，进而合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)；乙烯还可以制备聚乙烯()等物质。下列有关乙酸的说法正确的是A．常温下为无色无味的液体 B．与乙醇互为同分异构体C．能与Na2CO3溶液反应 D．不能使紫色的石蕊试液变红十、乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH十一、eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))基本营养物质1．葡萄糖(1)葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体。(2)蔗糖和麦芽糖、乳糖为双糖，其分子式均为C12H22O11，三者互为同分异构体。(3)蔗糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应，其水解反应的化学方程式分别为C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖(4)淀粉为人体提供能量，具体变化过程可表示为淀粉[(C6H10O5)n]eq\o(→,\s\up7(酶))糊精[(C6H10O5)m，m＜n]eq\o(→,\s\up7(酶))麦芽糖(C12H22O11)eq\o(→,\s\up7(酶))葡萄糖(C6H12O6)eq\o(→,\s\up7(缓慢氧化))C6H12O6＋6O2eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2＋6H2O。2．蛋白质(1)蛋白质在酶的催化作用下水解生成氨基酸，蛋白质能发生显色反应，而浓硝酸可以使蛋白质变黄，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味。(2)蛋白质遇重金属盐(如Cu2＋、Pb2＋、Ag＋等)、强酸、强碱、强氧化剂(如NaClO溶液、双氧水等)、一些有机溶剂(如乙醇、甲醛等)会失去生理活性。(3)蛋白质的水解反应蛋白质eq\o(→,\s\up7(酸、碱或酶等催化剂),\s\do5(水解反应))多肽eq\o(→,\s\up7(水解反应))氨基酸(最终产物)3．油脂(1)物理性质：在室温下，植物油通常呈液态，动物油脂通常呈固态，密度比水小，黏度较大，难溶于水，易溶于有机溶剂。(2)化学性质工业上常将液态植物油在一定条件下和氢气发生加成反应，生成固态氢化植物油。油脂在酸或碱的催化作用下可以