高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃选修省公开课一等奖新名师获奖课件

第二单元芳香烃1/28[背景材料]1、19世纪30年代，欧洲经历空前技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。

煤中不含苯，是煤干馏产物中含苯。3、法拉第经过五年研究于1825年6月16日，向伦敦皇家学会汇报，发觉一个新碳氢化合物。4、日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6，这种烃就是苯2/28从物理性质、结构、化学性质说说你对苯认识。无色，有特殊气味油状液体，不溶于水，密度比水小，苯有毒。一、苯物理性质3/28二、苯分子结构苯凯库勒式：凯库勒式能反应苯真实结构吗？依据？4/28证据一：按照凯库勒式苯邻二取代、间二取代、对二取代分别有几个？事实：苯二取代物共3种。邻二取代5/28证据二：+H2→△H1=-119.6kJ.mol-1+2H2→△H2=-237.1kJ.mol-1+3H2→△H3=-208.4kJ.mol-1结论：苯分子比环己二烯更稳定。6/28苯+酸性高锰酸钾苯+溴水苯不能与溴反应吗？证据三：7/28反应现象：（1）混合液逐步沸腾（2）锥形瓶上端出现白雾，锥形瓶中有淡黄色沉淀生成（3）得到一个褐色油状物思索1：①苯与溴反应类型？哪个现象能说明？作用？原因？原因？怎样除去？溴苯为无色、油状、密度比水大液体8/28冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，预防污染环境除去溶解在溴苯中液溴，以提纯溴苯预防倒吸9/28单键苯环双键叁键键长(×10-10m)1.541.401.331.20证据四：10/28得出结论苯环上碳碳键是介于单键和双键之间特殊键。当代化学惯用结构简式表示。结构简式：或很稳定大π键平面正六边形，键角120°11/28依据苯结构推导苯可能性质？或很稳定大π键大π键极难破坏。难氧化（不能被酸性KMnO4溶液氧化）+3H2催化剂（环己烷）能加成12/28二、苯化学性质1、加成反应2、氧化反应（1）苯不能使酸性高锰酸钾褪色（2）可燃3、取代反应（1）卤代（2）硝化浓硫酸

60℃注意：多位取代p51易难能硝基苯是含有苦杏仁味、无色、油状、密度比水大液体13/28练习（1）常温常压下为液态，且密度比水小有机物为

A、溴苯B、硝基苯

C、己烷D、丁烯（2）列各组物质，可用分液漏斗分离是

A、酒精与水B、溴水与水

C、硝基苯与水D、苯与溴苯（3）有些人设计下列图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好效果。由图推测（X）可能是

A.苯B.

乙醇

C.

四氯化碳D.

己烷CCC14/28三、苯同系物1、定义：含有一个苯环，分子组成上与苯相差一个或若干个-CH2-原子团烃2、芳香烃定义：含有苯环烃3、芳香族化合物定义：含有苯环有机物15/28判断以下有机物分别属于苯同系物有

；属于芳香烃有

；属于芳香族化合物有

。A、B、C、D、E、F、G、H、I、G、H、IB、C、D、F、G、H、I全部16/28苯及苯同系物对比试验视频17/28苯同系物氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连碳连氢原子结论：p5318/28练习1

以下物质中能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.AD—CH3—CH219/28实验现象结论①2mL甲苯中加2mL溴水②2mL甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液③2mL二甲苯中加2mL溴水④2mL二甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液分层，上层橙色，下层无色紫红色褪去苯同系物不能使溴水因反应而褪色，能够使酸性KMnO4溶液褪色思索1：思索②④中因发生什么反应而褪色？思索2：对比苯，思索甲苯和二甲苯被氧化部位（基团）应是什么？思索3：而烷烃中烷基能够使酸性KMnO4溶液褪色吗？思索4：由此你认为不一样基团之间能够相互影响吗？分层，上层橙色，下层无色紫红色褪去20/28４、苯同系物化学性质性质相同：易取代，难加成（1）氧化反应：能使高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水因反应褪色KMnO4H+KMnO4H+结论1：苯环使甲基活化了，因而轻易被酸性KMnO4溶液氧化21/28（2）取代反应浓硫酸100℃思索5：苯环能使甲基活化，反过来甲基对苯环是否也有影响呢？怎样影响呢？结论2：反过来甲基也使苯环活化了，造成苯环更轻易发生取代反应简称三硝基甲苯，俗称TNT，不溶于水淡黄色针状晶体2,4,6—三硝基甲苯22/28思索5：显然基团之间是有相互影响，那么反应条件对产物生成是否有影响呢？依据所学知识预测同一反应物在不一样条件下产物，并说出思索依据：光照Fe23/28练习：已知苯分别可与乙烯和丙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯和异丙苯，写出可能反应方程式，判断反应类型马氏规则24/28练习：（1）写出分子式符合C8H10含苯环同分异构体（2）写出分子式符合C9H12含苯环同分异构体（3）判断二甲苯一氯代物有几个？8种3+4+2=9种25/28练习：判断同分异构体数目物质名称一氯代物CH4丙烷2-甲基丙烷1种2种2种1种2种26/28物质名称一氯代物2-甲基丁烷4种4种5种4种5种联苯稠环芳烃p5427/28芳香烃对健康危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等惯用有机溶剂,操作车间空气中苯