2024年大学有机化学真题及答案

一、命名或写出化合物的构造式（如有立体异构体請注明R/S，E/Z等）（本大題共16小題，13-16題每題2分，其他每題1分，共20分）合用专业：無机化學、分析化學、有机化學、物理化學1.氯甲酸异丁酯2.對甲苯磺酰氯3.间氯過氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式）8.(S,S)-2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）9.10.11.12.13.14.15.16.二、單项选择題（本大題共15小題，每題2分，共30分）1.下列化合物中具有sp2杂化轨道的碳原子的化合物為（）A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH≡CHCH32.下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（）A.B.C.D.3.二氯丙烷也許的构造异构体数目是多少？（）A.2B.4C.5D.64.下列物质中碱性由强到弱的排列次序是（）（1）氢氧化钠（2）乙醇钠（3）苯酚钠（4）叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.下列试剂中，亲核性最强的是（）A.苯硫酚钠B.苯酚钠C.對甲氧基苯硫酚钠D.對甲氧基苯酚钠6.2,5-二甲基环戊烷甲酸總共有多少种立体化學异构体？（）A.2B.4C.5D.67.下列化合物最轻易与水反应的是（）A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.如下化合物碱性最弱的是（）A.B.C.D.9.下列化合物，互為對映体的是（）A.和B.和C.和D.和10.對苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化學位移由底到高的信号峰的面积比為多少？()A.4组；3:2:1:1B.4组；3:1:1:2C.3组；3:2:2D.3组；2:3:211.下列化合物构型為R的是（）A.B.C.D.12.如下化合物在相似的碱性条件下，水解速度由大到小排列的次序是（）（1）對硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯（3）间硝基苯甲酸甲酯（4）對甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯与溴加成得到的产物為（）A.内消旋体B.非對映体C.外消旋体D.构造异构体14.下列有机物進行硝化反应的活性最大的是（）A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然产物分子一般具有的碳原子数為（）A.5個B.10個C.15個D.20個三、完毕下列反应（本大題共14小題，19問，每問2分，共38分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、化合物的鉴别或分离(本大題共2小題，共10分，請用流程线表达)1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每個化合物1分）2.怎样分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每個化合物1分）五、由指定原料出发，合成下列目的产物（本大題共4小題，共24分）1.由环已醇及不超過二個碳原子的原料合成（6分）2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）3.不超過四個碳原子的原料合成（5分）4.由不超過三個碳原子的原料合成（6分）六、构造推断題（本大題共2小題，共16分）1.化合物X（C6H14O），其IR在3200-3500cm–1有一种宽峰，X經氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两個化合物都能发生碘仿反应，Y的1HNMR谱图只有两個單峰（峰面积之比為3:1），试写出X和Y的也許构造。（5分）2.化合物Z的分子式為C10H12O，IR在1720cm–1左右有一种强吸取峰;1HNMR数据如下：δ1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6(單峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的构造，并指出1HNMR数据的归属。（5分）3.某碱性化合物A(C7H9NO)与NaNO2及HCl于0°C下反应得盐B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加热得C(C7H8O2),C与浓HBr反应得D,D轻易被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR谱图只有一种單峰,试推测A,E,C,D,E的构造式。（6分）七、写出下列转化的合理的反应历程（本大題共3小題，共12分）1.（4分）2.（4分）3.（4分）一、答案（本大題共16小題，13-16題每題2分，其他每題1分，共20分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(R)-2-羟基丁酸16.(2R,3S)-4-羟基-2-氯环已酮二、答案（本大題共15小題，每題2分，共30分）1-5:CBADC;6-10:BDDCC;11-15:CBACC三、答案（本大題共15小題，19問，每問2分，共38分）1.2CH3CHO2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、答案(本大題共2小題，共10分，請用流程线表达)答案（6分，每個化合物1分）2.答案（4分，每個化合物1分）五、由指定原料出发，合成下列目的产物（本大題共3小題，共