2025年大学《资源化学》专业题库- 有机合成方法探索

2025年大学《资源化学》专业题库——有机合成方法探索考试时间：______分钟总分：______分姓名：______一、选择题（每小题2分，共20分。请将正确选项的字母填在题后的括号内）1.下列哪种反应通常不属于亲核取代反应的典型特征？A.碳正离子中间体的形成B.亲核试剂进攻缺电子中心C.醇的氧化反应D.卤代烷与氰化钠的反应2.在有机合成中，保护基的作用主要是？A.提高反应速率B.降低反应选择性C.保护特定官能团免受后续反应影响D.增加分子量3.实现碳碳双键区域选择性的关键因素之一是？A.反应温度B.催化剂种类C.底物的电子性质和空间位阻D.溶剂极性4.下列哪种试剂通常用于将醛酮转化为烯烃？A.硼氢化钠(NaBH₄)B.格氏试剂(R-Mg-X)C.氢化铝锂(LiAlH₄)D.哈维酮试剂(Swern氧化)5.Diels-Alder反应是一种？A.亲核取代反应B.自由基反应C.环加成反应D.消除反应6.对于需要合成手性化合物的反应，以下哪种策略是常用的？A.原子经济性最大化B.使用高效催化剂C.手性辅助剂或手性催化剂D.选择低沸点溶剂7.下列哪种方法不适合用于从醇制备烯烃？A.醋酸酐催化脱水B.浓硫酸加热脱水C.分子筛催化脱水D.催化氢化8.在有机合成中，“逆合成分析”法的核心思想是？A.从目标产物出发，逐步推导出关键中间体和起始原料B.按照化学键的断裂方式，逆向思考合成路径C.寻找最简单的反应步骤来实现转化D.选择最昂贵的试剂进行合成9.绿色化学在有机合成中的体现，不包括？A.使用可再生原料B.开发高选择性催化反应C.采用剧毒、难以降解的溶剂D.最大限度提高原子经济性10.利用石油裂解产物中的乙烯合成聚乙烯，这属于？A.生物合成B.基于矿物的合成C.基于可再生资源的合成D.无机合成二、填空题（每空2分，共20分。请将答案填在横线上）1.有机反应的__________决定了反应发生的难易程度和产物类型。2.卤代烷与氢氧化钠的醇溶液反应通常属于__________反应。3.在Wittig反应中，常用的试剂是Wittig试剂（R-PPh₃），其中PPh₃起到__________的作用。4.实现手性化合物合成的__________法是一种重要的不对称合成策略。5.醇的氧化反应通常需要合适的__________作为氧化剂。6.评价一个合成路线好坏的指标包括产率、__________、经济性等。7.选用__________作为溶剂，有助于提高亲核取代反应的选择性。8.原子经济性是指反应中转化为目标产物的__________的比率。9.从资源利用角度看，利用工业副产物的有机合成符合__________的思想。10.酯的水解反应可以在酸性或碱性条件下进行，分别称为__________水解和皂化反应。三、简答题（每小题5分，共20分）1.简述亲核加成反应的一般机理，并举例说明。2.什么是官能团保护？请举例说明在多步合成中保护醇羟基的必要性。3.简述格氏试剂的制备方法和主要用途。4.结合资源化学专业，简述绿色化学在有机合成中的意义。四、问答题（每小题10分，共30分）1.请设计一个合成路线，将溴代环己烷转化为环己烯。要求说明每步反应类型、主要产物和关键反应条件。2.给定化合物A（CH₃CH₂CH₂OH），请设计至少两种不同的合成路线，将其转化为化合物B（CH₃CH₂CH=CH₂）。要求简述每条路线的主要步骤和反应类型。3.假设我们要利用一种廉价的含氮有机物（如尿素）作为原料，设计一个合成目标产物（如一种简单的胺类化合物）的初步合成思路。请描述可能的合成步骤和涉及的关键有机反应类型。---试卷答案一、选择题1.C2.C3.C4.D5.C6.C7.D8.B9.C10.B二、填空题1.反应机理2.亲核取代3.给电子体（或配体）4.手性辅助5.氧化剂6.选择性7.非极性（或弱极性）8.全部原子9.循环经济（或资源综合利用）10.酸性三、简答题1.解析思路：亲核加成反应是亲核试剂进攻缺电子中心（通常是碳碳双键或三键）的过程。机理通常分为三个步骤：亲核试剂进攻形成过渡态；过渡态转化为中间体（如碳负离子、烯醇负离子等）；中间体与亲核试剂或其他试剂结合得到最终产物。例如，HCN加成到丙烯上，HCN中的CN⁻作为亲核试剂进攻丙烯的缺电子碳，形成碳负离子中间体，随后质子化得到最终产物。2.解析思路：官能团保护是指在多步合成中，为了使某一特定官能团不被后续的反应所干扰，而暂时用另一种稳定结构代替该官能团，反应完成后再将保护基去除，恢复原有官能团的过程。例如，在醇存在下进行醛酮的酯化反应时，醇也会被酯化，干扰目标合成。因此，可以先加入保护基（如乙酰化或成醚），保护醇羟基，待酯化反应完成后，再酸水解或碱性条件水解去除保护基，得到目标产物。3.解析思路：格氏试剂（R-Mg-X）通常通过烷烃卤化物（R-X）与镁在干燥醚类溶剂（如THF、乙醚）中反应制备。其用途广泛，主要是作为强亲核试剂，用于与羰基化合物（醛、酮、酯、酸酐等）反应，生成醛、酮或醇类化合物，是构建碳-碳键的重要方法。4.解析思路：绿色化学旨在从源头上减少或消除有害物质的使用和产生。在有机合成中，这意味着选择可再生、环境友好的原料，开发高选择性的催化反应以减少副产物，使用安全的溶剂，提高原子经济性以减少废弃物，设计可降解的产物等。这对于资源化学专业而言，意味着在利用资源（如矿产、化石燃料、废弃物）进行化学合成时，要充分考虑环境友好性和可持续性，符合循环经济和可持续发展的要求。四、问答题1.解析思路：溴代环己烷（饱和）转化为环己烯（不饱和）涉及碳碳双键的生成。可以通过消去反应实现。常用酸性催化剂（如浓硫酸）或强碱（如KOH醇溶液）在加热条件下促使溴原子和β-氢原子脱去，形成双键。具体路线：溴代环己烷+浓硫酸（或KOH/醇）→加热→环己烯+HBr（或KBr）+H₂O（或醇）。需说明反应类型（消去反应），产物（环己烯），条件和副产物。2.解析思路：将CH₃CH₂CH₂OH（1-丙醇）转化为CH₃CH₂CH=CH₂（1-丁烯）需要消除一个β-氢。可以设计两种路线：*路线一：醇脱水。1-丙醇在酸性催化剂（如浓硫酸）存在下加热脱水，主要生成丙烯。此路线简单，但选择性不高，可能得到少量异构体。*路线二：格氏反应后消除。1-丙醇先与镁反应生成丙基格氏试剂（CH₃CH₂CH₂MgBr），然后该格氏试剂与一氧化碳（CO）反应生成丙基酮（CH₃COCH₂CH₂CH₃），最后丙基酮在酸性条件下或用PBr₃等处理发生β-消除，生成1-丁烯。此路线步骤较多，但可以控制反应物和中间体。需分别简述每条路线的关键步骤和反应类型。3.解析思路：以尿素为原料合成胺类化合物，可以利用尿素水解生成氨基甲酸，氨基甲酸再转化为尿素或异氰酸，进而与胺反应或进行其他转化。一个可能的思路是：尿素→水解（酸或碱）→氨基甲酸→（环化）氨基甲酸酯→酰胺→还原→胺。或者尿