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文档简介

矽灌第三章煌的衍生物

第一节卤代燃

[核心素养发展目标]1.从卤代品的官能团及其转化的角度,认识卤代思的取代反应、消去反应的特点

和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代煌对环境和人身健康

的影响,基于绿色化学思想,减少卤代煌的使用或寻找卤代煌替代品。

一、卤代烧的概述

1.卤代燃的概念和官能团

(1)概念

煌分子中的氢原子被亶垂原子取代后生成的化合物称为卤代烧。

(2)官能团

卤代运分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代始可简单表示为R—X(X=F.CLBr、I)。饱和单卤

代短的分子通式为C"H2“+IX(论I)。

2.卤代燃的分类

航代烽•如CH?=CIIF

氢递,如CH3cHe1

按卤素原子的种笈

澳代烧,如CH3CH,Br

I碘代烽.如CH』

饱和卤代烽.如CHCHQ

不饱和卤代烧,如CH?-CHF

按烽基的种类w

芳香卤代烽•如Br、

CH2CI

单卤代球,如CHC1

按肉素原子的数目匕-

卤代煌多卤代煌,如CH2C12

3.卤代燃的命名

卤代煌的命名一般用系统命名法,与烧类的命名相似。以烷、烯、快、苯为母体,卤素原子为取代基。

例如:

CHCHQICH;

C1

2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溟乙烷

4.卤代煌的物理性质

5.卤代煌的用途与危害

(1)用途

制冷剂

溶剂医用

合成高分子材料

灭火剂农药

麻醉剂

(2)危害:氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。

r正误判断」

(i)卤代姓是一类特殊的燃()

N()2P)I

(2)CH2C12>CQ2F2、\=z,都属于卤代煌()

⑶碳原子数少于4的烧,在常温下为气体,湿乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体()

(4)CH3cH2cH2。、CH3cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH2。的沸点依次升高()

答案(l)x(2)x(3)x(4)x

r应用体验」

命名下列有机物:

-Ecu—CH9n

Br

I

CH,=CH—C—CH3

⑶CH3的化学名称:o

答案(1)聚氯乙烯(2)邻氯甲基(或2氯甲基)(3)3-滨-3-甲基-1-丁烯

二、卤代燃的化学性质(以滨乙烷为例)

1.浸乙烷

-C—Br

浸乙烷的分子式为CzHsBr,结构简式为CH3cH2Br,官能团为I。它是型液体,沸点较低,

密度比水的无,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。

2.卤代煌的化学性质

(1)取代反应

,2滴AgNQ,

午溶液

实验装置te/Apt

0

①中溶液分层;

实验现象②中有机层厚度减小;

④中有浅黄色沉淀生成

实验解释浸乙烷与NaOH溶液共热生成了Bf

水r

化学方程式CH3cHzBr+NaOH二CH3cHzOH+NaBr

反应类型取代反应,也称漠乙烷的主解反应

在卤代思分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原

子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(3+),卤素原子带部分负电荷(&),这样就

形成一个极性较强的共价键:c6t-x6-因此,卤代嫌在化学反应中,C-X较

反应机理o

易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去

H

Vc^x5-

H/

H

可用于制取整,如:

(JH,BrCH,OH

水r

CH3Cl+NaOH二CHsQH+NaCK制一元犀)、H/Br+2NaOH△(H,()H

应用

Br—rQCHOH

+2NaBr(制二元醇)、2+NaOHLZ+NARR(SL

芳香醇)

(2)消去反应

将溪乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溪乙烷可以从分子中脱去旦国:,生成乙烯。

CH—CH+NaOH^^•CHznCHj+NaBr+FhO

苣二2凰2

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2。、HX等),而生成含不饱和键

的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

反应机理为

(3)由溟乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

漠乙烷分子的结构为

①与强碱的水溶液共热,在b处新键,发生取代(水解)反应;②与强碱的醇溶液共热,在a、b处断键,

发生消去反应;③条件不同,其断键位置不同。

(4)实验探究——以1-溟丁烷为例

卤代泾在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溪丁烷发生取代反应和消去反应

的产物。思考并回答以下问题。

①用哪种分析手段可以检验出1-溟丁烷取代反应生成物中的丁醇。

提示红外光谱、核磁共振氢谱。

②如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-漠丁烷

和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高镒酸钾溶液进行检验。讨论并回

答:

a.为什么要在气体通入酸性高镒酸钾溶液前先通入盛水的试管?

提示盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMMh溶液褪色,干扰丁烯的检

验。

b.除了酸性高镒酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?

提示还可以用漠的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与漠不反应,不会干扰丁烯的检验。

c.预测2-漠丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

CH—CH—CH2—CH.

乙.

提示Br+NaOH"△*

=

CH2CH—CH2—CH31+NaBr+H2O,

CH3—CH—CH,—CH3

乙静

Br+NaOHF

=

CH3—CHCH—CH3t+NaBi^H2O,可能产物是1-丁烯、2-丁稀。

③如何检验1-漠丁烷中的漠原子?

提示取少量1-溪丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNQ;溶液,

若有浅黄色沉淀生成,则1-浸丁烷中含有溟原子。

3.卤代烯姓

卤代烯垃的某些化学性质与烯燃的相似,能发生加或反应和如成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合

生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氯乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材

料。

//CIL=CII-ECH2—CHi

Cl-Q

氯乙烯聚氯乙烯

=

nCF2CF2->-ECF2—CF.玉

四氟乙烯聚四氟乙烯

r正误判断」

(1)卤代煌不一定是烧分子和卤素单质发生取代反应得到的()

(2)CHqH?Br是非电解质.在水中不能电离出Br()

(3)在溟乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()

(4)漠乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇()

(5)卤代始都可以发生水解反应,但不一定都可以发生消去反应()

(6)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子自由基是催化剂()

答案(1W(2)V(3)X(4)x(5)7(6){

r深度思考」

।.将少量漠乙烷滴入硝酸银溶液中,能否生成浅黄色的漠化银沉淀?为什么?

提示不能。因为溪乙烷是非电解质,在溶液中不能电离出Br。

CH.Br

CH3CH2—CH—CH3CH2—CH2

___6、③比、④ClCl、⑤

CH3CH3

CH—C—CH,BrCH3—C—Cl

CH,、⑥CH:,中,可以发生水解反应的是①②③④⑤⑥(填序号,下同);可以

发生消去反应且只生成一种烯姓的是⑥;可以发生消去反应且生成的烯煌不止一种的是③;可以发生

消去反应生成焕烧的是④。

r应用体验」

1.在卤代燃R-CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法

正确的是()

A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③

B.发生水解反应时,被破坏的键是①

C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③

D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②

答案B

解析发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,

即断裂①

2.(1)1-浸丙烷与2-浸丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简

式:、。

(2)1-浸丙烷与2-滨丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简

•、。

答案(1)CH=CHCH=

23CH2CHCH3

(2)CH3cH2cH20HCH3CH(OH)CH3

3.探究小组为研究1-浸丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:

酸化的AgNO;,振荡后溶液分层,

溶液无沉淀.儿分钟后,

出现少量浅黄色沉淀

取上层清液.

分成_NaOH溶液加入酸化的'Z刻出现浅

三等价‘

HAgNO,溶液黄色沉淀

9

1-溟丁烷NaOH的取1二层清液.

乙醉溶液.加热加入酸化的立刻出现浅

iiiAgNO;.溶液

—-黄色沉淀

(I)实验i中浅黄色沉淀是(填化学式)。

(2)对比i、ii的实验现象,可得出卤代烧水解的实验结论是o

(3)实殓iii的化学方程式是o

(4)有机物中不同官能团有不同的性质,检测ii中、iii中的生成可判断分别

发生水解反应和消去反应。

(5)为深入研究1-滨丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装

置略去):

1-澳丁烷酸性

与NaOH、KMnO,

溶液溶液

加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高镒酸钾溶液褪色。

①甲同学认为不能依据酸性高铳酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,埋由是<

②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是O

乙静

答案(l)AgBr(2)1-溪丁烷在强碱性溶液中水解速率更快(3)BrCH2cH2cH2cH3+NaOH△*CH2

CHCH2CH3t+NaBr+H2O(4)1-丁醇1-丁烯(写结构简式也可)(5)①A装置中发生水解反应生成的1-丁

醇,也可以使B中酸性高锦酸钾溶液褪色②B中溶液换成滨的四氯化碳溶液(或溟水),若褪色,则可证

明发生消去反应,反之,则没有发生

解析(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,几分钟后出现少量浅黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溪丁烷可以

水解,但水解速率慢;加入氢氧化钠溶液后,取上层清液再加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量浅黄色

沉淀,说明1-浸丁烷在强碱性溶液中水解速率更快。(3)实验iii中1-滨丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液、加热

乙醇

条件下发生消去反应,化学方程式是BrCH2cH2cH2cH3+NaOH工CH?-CHCH2cH3T+NaBr+H2O。(4)有

机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ii中1-丁醇、由中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和

消去反应。

■归纳总结,

卤代煌的取代反应与消去反应的对比

取代反应消去反应

卤代煌的结与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有

一般是1个碳原子上只有1个

构特点—X氢原子

R—CH2=X+H,OH,—X被11

反应实质

羟基取代脱去HX

反应条件强碱的水溶液,加热强碱的醇溶液,加热

碳骨架不变,官能团由—C—X

碳骨架不变,官能团由1变成

反应特点1

-C-X\/

变成一0Hc=c

或一C三C—,生成不饱和键

主要产物醇烯烧或燃短

课时对点练[分值:100分]

(选择题I〜9题,每小题4分,10〜13题,每小题6分,共60分)

对点训练

题组一卤代始的概述及物理性质

1.下列有关氟氯代烷的说法不正确的是()

A.氟氯代烷的化学性质稳定,有毒

B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代品

C.氟氯代烷大多无色、无臭

D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子目由基可引发损耗臭氧的循环反应

答案A

解析通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定,无毒,A错误;在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分

解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应,氯原子自由基起催化作用,D正确。

2.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据,下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是()

物质代号结构简式沸点/℃

①CHQ-24

②CH3cH2。12

③CH3cH2cH2cl46

④CH3CHCICH335.7

⑤CH3CH2CH2CH2CI78

CH3CH2CHCICH368.2

⑦(CH3)3CC152

A.物质①②③⑤互为同系物

B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高

C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高

D.物质⑤与⑦互为同分异构体

答案B

解析物质①②③⑤都属于饱和烷烧的一氯代物,结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,

故互为同系物,故A正确;由⑥⑦的数据可知,支链越多,一氯代烷的沸点越低,故B错误;由表中数据

可知,随着碳原子数的增加,一氯代烷的沸点升高,故C正确;物质⑤与⑦的分子式相同,结构不同,互

为同分异构体,故D正确。

3.下列关于卤代始的叙述正确的是()

A.所有卤代姓都是难溶于水,密度比水大的液体

B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子,不属于卤代嫌

C所有的卤代品都含有卤素原子

A

D.的一氯代物种类为5种

答案C

题组二卤代思的结构与化学性质

4.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()

CH.CHCH.

I

A.CHClB.母

CH3

I

HSC—C—CH.Cl

CHr

C.3,D.O^

答案B

解析所给卤代品均能发生水解反应。CH3cl中只有1个碳原子,不能发生消去反应,A错误;

CH;1

I

H.C—C—CH.C1

I

CH3中与C1相连的碳原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,C错误;

中与由相连的碳原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,D错误。

5.下列卤代姓在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()

CH

I3

①W②CH,CH—CH2cl

③(CH3)3C—CH2cl@CHC12—CHBr2

|—C'H2Br

⑤V©CH3CI

A.①③⑥B.②®⑤

C.全部D.②④

答案A

6.以2-漠丙烷为原料制取I,2-丙二醇,需要经过的反应是()

A.加成一消去一取代B.取代一消去一加成

C.消去一取代一加成D.消去一加成一取代

答案D

解析2-溟丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溟单质发生加成反应生成1,2-二溪丙烷,1,2-二溟

丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇,故D正确。

7.卤代烯姓(CH.RC—CH。能发生的反应有()

①取代反应②加成反应③消去反应④使溪水褪色⑤使酸性KMnCh溶液褪色⑥与AgN03溶液反

应生成白色沉淀⑦加聚反应

A.①②③④⑤⑥⑦B.①②©©⑦

C.②③④⑤⑥D.①@©©⑦

答案B

解析(CH3)2C=CHC1是非电解质,在水中不能电离出cr,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该

卤代烯品能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。

能发生加成反应、加聚反应,能使淡水、酸性

KMnO,溶液褪色

H、c《-----7H与氯原子相连的碳原子的邻

」口节々9二9未合住碳原子上无氧原子,不能发

能成器一」生消去反应

代反应

题组三卤代燃中卤素原子的检验

8.要检验溟乙烷中的漠元素,正确的实验方法是()

A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNCh溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNCh溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

答案C

解析A选项所加的氯水不能与漠乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直

接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNCh溶液,如有浅

黄色沉淀生成,则含有溟元素。

9.欲证明某一卤代姓为溟代烧,甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烧,加入NaOH

的水溶液,加热,冷却后加入AgNCh溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为漠代思;乙同学:取少量卤代品,

加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,再加入AgNCh溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为

溪代煌。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()

A.甲同学的方案可行

B.乙同学的方案可行

C.甲、乙两位同学的方案都有局限性

D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代姓的性质一样

答案C

解析甲同学使卤代烧水解,但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH也会与Ag’作用生成AgOH,

再转化为黑色的Ag?O沉淀,会掩盖AgBr的浅黄色,不利于观察实验现象,所以甲同学的实验有局限性;

乙同学是利用消去反应使卤代品中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代短都能发生消去反应,所

以此法也有局限性。

1ST综合强化

10.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na--R—R+2NaX,现用CH3CH2Br,

C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()

A.CH3cH2cH2cH3

B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3CH2CH2CH2CH3

D.(CH3cH2)2CHCH3

答案D

解析根据题意,用CH5CH2Br.C3H;Br和Na一起反应,相当于一CH2cH3和一CH2cH2cH3、—CH(CH3)2

两两组合及自身组合,共6种:八/\、'「、/J、、/W,对照

后可发现,不可能得到的产物是(CHCH?)2cHeH”

11.(2023•合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是()

C—A―>B-C―,C

。①②③④。

A.A的结构简式是O°H

B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照

D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为◎

答案B

解析对比反应物O和目标产物O的结构,反应过程中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。

反应①为取代反应,以与CL的取代反应为例,则A为O-。,反应②为卤代煌的消去反应,反应条件是

NaOH的醇溶液、加热,则B为O,反应③为O与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Bn的

加成反应为例,则C为◊七二A、C项错误,B项正确;只要反应体系中存在Q,向其中加入酸性

KMnO,溶液,溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检验反应是否完全,D项错误。

12.有机物X的分子式为C5HHC1,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、

Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式

可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH

I3

CH:-C—CH2—CH{

B.°H

CH

I3

C.CH;—CH—CH2—CH2—OH

CH

I3

CH—C—CH,OH

I

D.CH,

答案B

解析x与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可

C

I

推知X的碳架结构为C—C—c—C,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化

CH3

CHClCHc—CH,—CH,

I3I|

学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为CH3-CH-CH-CH}或CI,则有机

CTL

CH3OHCH3—C—CH2—CH3

物X用NaOH的水溶液处理可得到CH-CH-CH-CH.或Oil。

13.某小组探究1-浸丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。

①将气体a依次通入水、酸性KMnOj溶液中,酸性KMnO4溶液褪色

②取溶液b,酸化,滴加酸性KMnOi溶液,溶液褪色

已知:

物质1-漠丁烷1-丁烯1-丁醇乙醇

沸点/℃10()~104-6.311878

下列说法不正确的是()

A.①中水的作用是吸收乙醇

B.①口现象可说明1-溟丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应

C.②口现象可说明1-溪丁烷与NaOH水溶液发生取代反应

D.推测溶液a和气体b均能使酸性KMnCh溶液褪色

答案C

解析1-漠丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙

醇,故A正确;气体a通过水除去乙醇,酸性高镒酸钾溶液褪色,说明生成了烯烧,说明1-溟丁烷与

NaOH乙醇溶液发生消去反应,故B正确;1-溟丁烷与NaOH水溶液发生取代反应,生成的丁醇可使酸性

高镒酸钾溶液褪色,但溟离子也可以被高锦酸钾氧化,②中现象不能说明1-溟丁烷与NaOH水溶液发生取

代反应,故C错误;溶液a中含有乙醇,气体b中含1-丁醇,均能使酸性高镒酸钾溶液褪色,故D正确。

14.(6分)已知苯可以进行如下转化:

BNaOH/醒0

凝(c3)攀(CHCl)

6n

旗苯苯①②C

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为o

(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为o

(3)如何仅用水鉴别苯和溟苯:________________________________________________________________

答案(1)加成反应环己烷(2)(二〉一。

消去反应(3)取两种无色液体于试管中,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为浸苯

解析(1)反应①为加成反应,生成的A为0,名称为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取

代反应生成B(OCl),B再发生消去反应生成Oo(3)率的密度比水小,溪苯的密度比水大,

加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为浪苯。

15.(18分)1mol某芳香燃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O,该品A在不同条件下能发生如下

所示的一系列变化:

Br的CCLNaOH的乙B”的CC1,

溶中.B醉溶液溶液

①②③

,加聚一「

A④,

-NaOH的水

溶液、△匚醋酸、浓琉酸、△„

HBrDn

®-^

<^2^—CH—CR

F的结构简式为()H。回答下列问题:

(1)A的分子式:,A的结构简式:_______________________________________________

(2)上述反应中,①是(填反应类型,下同)反应,⑦是反应。

(3)写出下列物质的结构简式:

C,D,

E,Ho

(4)写出D-F反应的化学方程式:_______________________________________________________

答案⑴CH

⑵加成酯化(或取代)

-ECIL—CHi

解析由题意知,A的分子式为C8H8,则A为,B为,E为

,C为ECH—CHz玉,D为Br,H为

16.(16分)卤代姓是重要的工业原料,同时会对环境造成严重影响,如破坏臭氧层等,回答下列问题。

I.氟利昂-12,即二氟二氯甲烷,分子式为CF2C12,氟利昂-11,即一氟三氯甲烷,分子式为CFCl.o氟利

昂是破坏臭氧层的元凶,也是地球变暖的罪魁祸首,它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用

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