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广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第二章 第三节 卤代烃学习目标:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.教学过程:复习：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.引入：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分 子里的氢原子被其它原子或原子团取代而 生成的化合物，我们称之为烃的衍生物 .一烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、 羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（X） 、硝基（NO 2） 、羟基（OH） 、醛基（CHO） 、羧基（COOH） 、氨基（NH 2） 、碳碳双键（C=C） 、碳碳三键（CC）等.二卤代烃对人类生活的影响.阅读 P6062 相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及 DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集 在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或 C2H5Br Br提问：.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？.若从溴乙烷分子中 CBr键 断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解 反应.实验 2：按图 44 组装实验装置 ，.大试管中加入 5mL溴乙烷.加入 15mL20%NaOH溶液，加热.向大试管中加入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH 3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr讨论：.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水 解反应吸热，NaOH 溶液与 HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH2OH的浓度增大.为什么要加入 HNO3酸化溶液？HHCCHH HHHHCCBrH HHHHCCHH HHNaOH中和过量的 NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，防止对 Br-的检验产生干扰.过渡：实验证明 CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.实验 1：按图 44 组装实验装置，.大试管中加入 5mL溴乙烷.加入 15mL饱和 KOH乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH2Br + NaOH CH2CH 2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如 H2O、H X等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.讨论：为什么不用 NaOH水溶液而用醇溶液？用 NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去 HBr，因为 HBr也能使 KMnO4酸性溶液褪色.C(CH 3)3CH 2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.2溴丁烷 消去反应的产物有几种？CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.阅读 P63拓展视野:卤代烃的消去反应.小结：-Br原子是 CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性 .由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四卤代烃.乙醇CHBr1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：RX.(2).分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.按所含卤原子种类分：氟代烃 、氯代烃、溴代烃.按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难 溶于水，易溶于有机溶剂 .除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.课堂练习:试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.课堂练习:试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.讨论：制取 CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH 3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用 98%的浓硫酸，而必须使用 80%的硫酸？在制得的 CH3CH2Br中常混有 Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.讨论:. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.拓展视野:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.补充知识：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. 等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称： 1CH32CH23CH24CH3，其中 1与人为善，2 与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（ 1CH3） 22CH3CH3，其中 1号位的氢是等效的. C 4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和 C2H5Br，由于分子量 C2H5Br C2H6，C 2H5Br的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随 C原子个数递增，饱和一元卤代烷密