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广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第二章 第二节 芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结 构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物 的结构和化学性质。教学过程：复习脂肪烃，回忆必修 2中有关苯的知识，完成表格完成 P37思考与交流中 1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点 80.1C,熔点 5.5C二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应 （与 H2、Cl2)总结：能燃烧， 难加成， 易取代课堂练习：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （导学）（A） 苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上 碳碳键的键长相等，都是 1.4010-10mA B C D3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）4、下列关于 苯的性质的 叙述中，不正确的是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37思考与交流中第 3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图 2-4） ，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成） 。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入 AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色 不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图 2-4 溴苯 的制取 图 2-5硝基苯的制取注意事项：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用:导气;冷凝 冷苯与溴(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是 FeBr3)(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝 酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液体沉于水底(7)溴苯的物理性质如何?比水重,不溶于水,油状(8)如何除去溴苯中的溴?水洗,再用 10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏(9)反应方程式Fe+Br2 -Br+HBr2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤： 配制混和酸：先将 1.5 mL浓 硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入 1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在 5060 的水浴中加热约 10 min，实验装置如图 2-5所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品 依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有 苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。注意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ）(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C再加入苯(讲清为什么)(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3HO-NO2去 HO-后,生成- NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的 颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?(7)化学方程式+HO-NO2 -NO2+H-O-H 四、苯的同系物苯的同系物的通式是 C nH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质练习写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气1、实验 2-2P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应现象：P38分析：苯环的存在使-CH 3变得活泼了,乙烷中有-CH 3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,-CH3被氧化了2、乙苯与浓硫酸共热CH3 CH3+3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2ONO2分析-CH 3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与 浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个 H原子都被取代学与问P39讲解苯环和烃基相互影响。小结：比较苯和甲苯练习用化学方法来鉴别下列各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烃的来源及其应用P39实践活动P39（2）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以