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高中化学教案（打包45套）
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广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必 须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离） ；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的 鉴定（化学法、物理法） 。2 有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1蒸馏完成演示【实验 1-1】【实验 1-1】注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接 水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶） ，即“先上后下” “先头后尾” ；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头” 。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2重结晶【思考和交流】1 P18“学与问” 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。2 为何要热过滤？【实验 1-2】注意事项：苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。第二课时【补充学生实验】山东版山东版实验化学第 6 页“硝酸钾粗品的提纯”3萃取注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。4色谱法【学生】阅读“科学视野”【补充学生实验 1】看人教版实验化学第 17 页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”【补充学生实验 2】看山东版实验化学第 14 页“菠菜中色素的提取与分离”第三课时【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到 19 世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后， 物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？二、元素分析与相对原子质量的测定1元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图 1-1 碳和氢的鉴定方法而检出。例如：C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气 体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有 碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？） ，则表明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充：有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：C xHy (x+ )O2 xCO2 H2O4y（1） 燃烧后温度高于 100时，水为气态： 1V后 前 y4 时， 0，体积不变； y4 时， 0，体积增大； y4 时， 0，体积减小。（2） 燃烧后温度低于 100时，水为液态：14yV后前 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。例：盛有 CH4和空气的混和气的试管，其中 CH4占 1/5 体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中A水面上升到试管的 1/5 体积处；B水面上升到试管的一半以上；C水面无变化；D水面上升。答案：D2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式：C xHy (x+ )O2 xCO2 H2O4y（1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+ )值越大，则耗氧量越多；4（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或 值）越大，则耗氧量越多；yx（3） 1mol 有机物每增加一个 CH2，耗氧量多 1.5mol；（4） 1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小 0.5mol；（5） 质量相同的 CxHy， 值越大，则生成的 CO2越多；若两种烃的 值相等，质量相xy同，则生成的 CO2和 H2O 均相等。3碳的质量百分含量 c相同的有机物（最简式可以相同也可以不同） ，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的 CO2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时，若生成的 CO2和 H2O 的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2质谱法注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。第四课时三、分子结构的测定1 红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2 核磁共振氢谱注：了解通过该谱图确定了（1） 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子（2） 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式的确定 1有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO 2，HH 2O，ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有 CO2和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物 CO2中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。2实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的 原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C 6H6)和乙炔(C 2H2)的最简式相同，均为 CH，故它们所含 C、H 元素的质量分数是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同 分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；分子式(最简式) n。即分子式是在实验式基础上扩大 n 倍， 。3确定分子式的方法(1)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法 由密度或其他条件求摩尔质量求 1mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。 （标况下 M=dg/cm310322.4L/mol）(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，最后求出分子式。例 1 3.26g 样品燃烧后，得到 4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。(1)求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过实验测得其相对分子质量为 60，这个样品的分子式=（实验式） n。例 2 实验测得某烃 A 中含碳 85.7%，含氢 14.3%。在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量 为 14g。求此烃的分子式。解：（1）求该化合物的摩尔质量（2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量例 3 6.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成 4.36g。这时氢气的利用率是 80%。求该一元醇的分子。例 4 有机物 A 是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA 完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加 3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加 1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为 1.68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定 A 的分子 式和结构简式。说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：【练习】某烃 0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成 13.2g CO2、7.2gH 2O，则该烃的分子式为 。已知某烃 A 含碳 85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为 2，求该烃的分子式。125时，1L 某气态烃在 9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为 10L（相同条件下） ，则该烃可能是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D.C6H6一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共 10g，混合气密度是相同状况下 H2密度的12.5 倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了 8.4g，组成该混合气体的可能是A. 乙烯和乙烷 B.
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