高中化学优秀课件

1、芳香烃芳香烃芳香族化合物的含义芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用现代含义：现代含义：含苯环的的有机化合物含苯环的的有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种 是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的简称的简称 又称又称“芳烃芳烃”一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点无色液体，有特殊气味，熔点5.55.5，沸点沸点80.1 80.1 ，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶，不溶于水，是重要的有机溶剂。于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病

2、。有伤害，可导致白血病。芳香烃对人体健康有伤害芳香烃对人体健康有伤害有毒有毒: : 苯的结构苯的结构凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHHHHHH二、苯分子的结构二、苯分子的结构C C6 6H H6 6 从苯的分子组成看，高度不饱和。从苯的分子组成看，高度不饱和。1 1、分子式、分子式二、苯分子结构的探究二、苯分子结构的探究1 1、用取代产物验证、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。色，不能通过化学反应使溴水褪色。2 2、用实验事实说明、用实验事实

3、说明往苯中加入酸性往苯中加入酸性KMnO4KMnO4溶液：溶液：往苯中加入溴水：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。的热量不成正比。3 3、从能量的角度探究、从能量的角度探究能量越低，越稳定能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构苯环是一种稳定的特殊结构4 4、从键长、键角的角度分析、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.541.541010-10-10m m碳碳双键键长：碳碳双键键长：1.341.341010

4、-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等，为苯分子中碳碳键长都相等，为1.401.401010-1010m苯的结构苯的结构w邻二取代物只有一种邻二取代物只有一种w不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色w和和H H2 2完全加成的热效应完全加成的热效应H=-208.4kJH=-208.4kJmolmol-1-1, ,与碳碳双键与与碳碳双键与H H2 2完全加成的热效应的完全加成的热效应的H= -H= -119.6kJ119.6kJmolmol-1-1）的三倍比相差较大）的三倍比相差较大w苯中所有碳碳键的键长、键能相同苯中所有碳

5、碳键的键长、键能相同说明苯分子中不是单双建交替的结构说明苯分子中不是单双建交替的结构SP2杂化后，留下的未杂化的P轨道六个未成对电子相连成大大键键一：苯的物理性质：苯与液溴用铁粉做催化剂下可能的反应苯与液溴用铁粉做催化剂下可能的反应探究：探究：如果反应了是取代还是加成，如何验证？观察与探究观察与探究1.遇到催化剂出现遇到催化剂出现 ，烧瓶，烧瓶中充满中充满 气体气体沸腾状沸腾状红棕色红棕色2.2.锥形瓶内长导管口出现锥形瓶内长导管口出现 ，白雾白雾3.3.如果通入盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出如果通入盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现现 ，浅黄色沉淀浅黄色沉淀为什么三颈瓶上方需要用长导管？为什么三颈瓶上

6、方需要用长导管？为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？结论：苯和液溴催化剂的条件下发生结论：苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应了取代反应溴和苯的取代反应实验讨论：讨论： 试剂如何添加？试剂如何添加？冷却水为什么下进上出？冷却水为什么下进上出？装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？为什么导管口不插到液面下？为什么导管口不插到液面下？教材中的装置最后为何用干燥管教材中的装置最后为何用干燥管反应现象有哪些？反应现象有哪些？能否用溴水？能否用溴水？通过什么现象可肯定有新的有机物生成？通过什么现象可肯定有新的有机物生成？怎样净化溴

7、苯？怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？如何验证反应是取代反应？上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？讨论讨论-如何改进？如何改进？结论：苯和液结论：苯和液溴催化剂的条溴催化剂的条件下发生了件下发生了取取代反应代反应苯的硝化反应苯在浓苯在浓H2SO4的条件下能与浓的条件下能与浓HNO3反应，反应，推测反应类型和浓推测反应类型和浓H2SO4可能的作用可能的作用？苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说代，所以说苯易发生取代反应而难加成苯易发生取代反应而难加成。练一练练一练 ：

8、苯与浓：苯与浓H2SO4（HOSO3H）在在一定条件下化学反应方程式？一定条件下化学反应方程式？装置要求：装置要求：水浴加热，水浴加热，且温度计要悬且温度计要悬挂在水浴中挂在水浴中带橡皮塞的带橡皮塞的长导管长导管冷凝回流冷凝回流问题：如何证明有硝基苯生成？问题：如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：关于硝基苯：密度比水大的无色油状液体密度比水大的无色油状液体有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒 通常苯与氢气（通常苯与氢气（1：3）加成而为什么不）加成而为什么不是是1：1、1：

9、2加成呢？请看书加成呢？请看书49页交流页交流与讨论？与讨论？结论：苯中的特殊的键，使苯环的结结论：苯中的特殊的键，使苯环的结构比较稳定（不象烯烃）：构比较稳定（不象烯烃）：比较难氧比较难氧化、易取代难加成化、易取代难加成环己烷环己烷3)3)苯的加成反应苯的加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3 H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl1.1.不能说明苯

10、分子中的碳碳键不是单、不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（双键交替的事实是（ ）A.A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.苯环中的碳碳键的键长均相等苯环中的碳碳键的键长均相等C.C.邻二甲苯没有同分异构体邻二甲苯没有同分异构体D.D.苯的苯的一元取代物没有同分异构体一元取代物没有同分异构体D D3 3能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸 性溶液褪色的是（性溶液褪色的是（ ）A A苯苯B B乙烷乙烷C C乙烯乙烯D D二氧化硫二氧化硫2.2.下列物质中所有原子一定在同一下列物质中所有原子一定在同一 平面上的是平面上的是 （ ）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C. D.C. D. Cl C DC D B CB C二二. .下列各组中互为同分异构体的是（下列各组中互为同分异构体的是（ ）ClClClClClClClClClClClClClClClA.A.B.B.C.C.D.D.实验事实：2 2、苯在催化剂存在的情况下和、苯在催化剂存在的情况下和H H2 2和和ClCl