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:LiAlH4还原剂，在绝对无水条件下还原 还原能力小于LiAlH4，在H2O、ROH中还原 不还原-COOR、-COOH、-X、-C≡N、-NO233

(CH3)2CHOH：只能

OZn- 彻底还原 O成CH2，α,β不饱和C=C也还原，用于对-OH敏感的醛酮还原NH2NH2/KOH/黄鸣龙

不能用于α,β不饱和醛酮还原，用于对H+敏感的醛Na或Mg偶联还原不饱和醛酮的性酮——亲核加烃——亲电 32 分 O

1,2-

1O1O显亲核24C显亲电 不饱和醛酮与亲电试剂的亲电加成亲电试1 32

H2O/HOR/

O C O O

X2/

C 规律：规律：产物为-不饱和醛酮的

CH2=CH-CH-

CH2-CH=CH-

1,4-ClCH2-CH=CH-

1,2加成为主（Nu:强亲核试RLi,炔基钠，LiAlH4等机机COCOHC2CCCCCC例：

O

1,4加成（共轭加成）为主（Nu一些较弱的例

CNO124

O

O 规律：规律：产物为与亲核试剂的1,4加成机

HNu -C-C=C-

-

其它（1,41,2加成兼有，如R 4 2R

1,2－加成1,4－加成H00t-0方式有明显的 2

HC HCC

H

位阻 位阻

1,2－加成 (2) C C (2)

1,4－加成00 两端两端均有位

1,2－加成

1,4－加成,,- 醛与RLi,RMgX反应时以1,2-亲核加成为主。与R2CuLi反应，以加成为5 R1加产物使1, 做1催，加与空生。3.迈克尔加成反

CHCC +

O CCHO

CHCH-CC

55

CCC CC

C 重要应用：合成二羰基化合O HO H 烯醇负离O O H 共轭烯醇有弱有弱酸插插烯效应（插烯规则

共轭二烯2插烯规律：在H3C-CHO分子的CH3与H]H3[]n，H]情情况一：只与C=O发生反应，不与C=C乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还缩硫醇氢用用硼烷还先与C=O加成，再与C=C共轭时

催化反应活性为RCHOC=C先C=C，再用用活泼金属还[Na,Li-NH3(液用用氢化金属化合物的HOHH + 三三—CH2—活 —CH2—活

CH3C

纯水溶液己气反应

CH

CH

CH

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