醇　酚++高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚

醇的概述1.醇的概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物不一定为醇。如果苯环上的氢原子被羟基取代，生成的化合物为酚类物质。2.醇的分类3.醇的系统命名法（1）选主链——选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇。（2）定编号——碳原子编号由接近羟基的一端开始。（3）写名称——命名时，羟基的位次号写在“某醇”前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。如

命名为5，5－二甲基－4－乙基－2－己醇。

醇的物理性质1.沸点（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是因为醇分子间存在氢键。（2）饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。（3）碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。

碳原子数目相同的醇，羟基的个数越多，可以形成的氢键个数越多，沸点越高。2.溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为醇分子与水分子间能形成氢键。3.密度醇的密度比水的密度小。

醇的化学性质1.醇的消去反应规律（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。断键位置：C—OH、βC—H。（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

醇的分子内脱水属于消去反应，分子间脱水和酯化反应都属于取代反应。2.醇的化学性质与断键位置反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—取代反应卤代反应醇、HX②浓硫酸，△酯化反应醇、酸①浓硫酸，△自身反应醇一分子断①另一分子断②浓硫酸，△消去反应醇②⑤浓硫酸，△氧化反应催化氧化醇、氧气①④或①③Cu或Ag，△燃烧反应醇、氧气全部点燃

不能用钠检验乙醇中的水，因为水和乙醇都可以与钠反应放出氢气。

苯酚的性质1.物理性质（1）苯酚是一种无色、有特殊气味的晶体，熔点为43℃。（2）室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时能与水互溶，易溶于有机溶剂。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，实验时手指上不小心沾上苯酚，应立即用乙醇清洗，再用水冲洗。2.化学性质（1）弱酸性实验步骤实验现象①得到浑浊液体②液体变澄清③④液体变浑浊试管②：试管③：试管④：

苯酚虽然有毒，但是可用来杀菌消毒，早些时候苯酚被用作手术刀和手术室的消毒剂。

醇的消去反应1.醇类的消去反应规律（1）若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。（2）某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如

能发生三种消去反应，生成三种有机产物。

（3）实验步骤①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。②加热混合液，使液体温度迅速升至170℃。③将生成的气体通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。（4）实验现象①具支试管中有气泡产生。②酸性KMnO4溶液褪色。③Br2的CCl4溶液褪色。（5）实验结论乙醇在浓硫酸的催化作用下加热至170℃，发生分子内脱水生成乙烯。（6）注意事项①配制乙醇和浓硫酸的混合液时应将浓硫酸缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌。②加热混合液时要迅速升温至170℃，从而减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。③实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170℃。④若要收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。⑤浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水乙醇转化为碳单质等多种物质，生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。

（1）并非所有醇都可以发生消去反应。（2）醇发生消去反应不一定得到烯烃，也可能为炔烃或醛等，如乙二醇发生消去反应可以得到乙炔或乙烯醇（不稳定，会转化成乙醛）。

（2024·河南省新蔡县第一高级中学高二月考）芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示。下列说法不正确的是（）A.芳樟醇与香叶醇互为同分异构体B.香叶醇在与乙醇互为同系物C.芳樟醇和香叶醇与足量的氢气加成后的产物发生消去反应，分别得到3种、1种有机产物D.两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛

芳樟醇、香叶醇的分子式都是C10H18O，且结构不同，所以二者互为同分异构体，A正确；香叶醇分子中含有碳碳双键，与乙醇不互为同系物，B错误；芳樟醇和香叶醇与足量的氢气加成后的产物分别是

，分别有3种、1种连有氢原子的邻位碳原子，则发生消去反应的分别得到3种、1种有机产物，C正确；芳樟醇分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成相应的醛，D正确。

B有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

解答本题时的注意点（1）注意两种醇分子的官能团位置及结构特点。（2）根据官能团的特性及结构分析能发生的化学反应。

醇的催化氧化反应1.醇的催化氧化过程2.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

（1）乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但并非所有醇都可以，如（CH3）3COH。（2）并非所有醇都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸。（2024·山东省济南第一中学高二月考）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。

可以发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C符合题意。C（2）可以发生催化氧化生成醛的是

。连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，D符合题意。D（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是（填字母，下同）。（3）能被催化氧化为酮的是

。与羟基相连的碳原子上连有2个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应醛，连有1个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应酮，不连有氢原子的醇分子不能被催化氧化，A、C符合题意。AC

脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇苯酚主要化学性质①与钠反应，②取代反应，③消去反应，④氧化反应，⑤酯化反应，⑥无酸性，不与NaOH反应①弱酸性，②取代反应，③显色反应，④加成反应，⑤与钠反应，⑥氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，生成有刺激性气味的物质（醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色；与浓溴水反应产生白色沉淀

（2025·山东泰安高二期末）牙膏中含有的茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素的结构如图所示。下列关于没食子儿茶素的叙述，正确的是（）A.分子中所有的原子共面B.1mol没食子儿茶素与4molNaOH恰好完全反应C.易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应D.遇FeCl3溶液不发生显色反应

饱和碳原子有四个共价单键，可以形成的空间结构是四面体形，没食子儿茶素中含有3个饱和碳原子，故分子中所有的原子不可能都共面，A错误；没食子儿茶素中含有5个酚羟基，1mol没食子儿茶素