第3章 第4节 第1课时 羧酸 酯

第四节较酸较酸衍生物

第1课时竣酸酯

课后•训练提升

基础巩固

1.下列有机化合物中,能以任意比与水互溶的是（）o

A.乙酸乙酯

B.乙酸

C.氯仿

D.漠苯

答案:B

解析:乙酸乙酯属于酯类，在水中溶解度较小，故A项不符合;乙酸能与水以任意比

互溶，故B项符合;氯仿难溶于水，故C项不符合;澳苯难溶于水，故D项不符合。

2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然

后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种分子式为C6E30H的物质。以下说法

中不正确的是（）□

A.乙酸易溶于水

B.C6Hl30H可与金属钠反应

C.实验小组分离出的酯可表示为C5HMeOOC2H5

DC6Hl30H分子中含有羟基,乙酸分子中含有竣基

答案:C

解析:废基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，故A项正确;钠可以置换醇中羟及上

的氢，故C6H|3OH可与金属钠发生反应，故B项正确;酯能在酸性条件下与水反应

水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与醇C6HI3OH脱去一分子的水即可得到帽

CH3coOC6H13,故C项错误;C6H13OH是醇，分子中含有羟基，乙酸是叛酸，分子中

含有叛基，故D项正确。

3.酯类化合物形成过程中，发生的反应类型是（）。

A.中和反应B.消去反应

C.加成反应D.酯化反应

答案:D

解析:酯类化合物形成过程中，疑酸与醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成酯

和水，也属于取代反应，故答案为Do

4.要合成带有放射性氧元素（*O）的乙酸乙酯，除必要的反应条件外,下列各组反应

物能满足合成要求的是（）。

①CH3co'OH和C2H50H

②CH3coOH和C2H5*0H

③CH3UOOH和C2H50H

④CH3co*0H和C2H5”0H

A.①②③B.①③④

C.①②④D.②③④

答案:D

解析:①CH3co*OH和C2H5OH,酯化反应中，乙酸中的羟基脱去生成了水,所以乙

酸乙酯中不会含有放射性氧元素(*0),故①错误;②CH3co0H和C2H5*0H,乙醇在

酯化反应中只失去氢原子，乙醉中的放射性氧元素("O)会保留在乙酸乙酯中，故②

正确;③CH3C*OOH和C2H5OH,乙酸中的碳氧双键中的放射性氧元素CO)会保留

t

在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯含放射性氧元素(*O),故③正确;@CH3COOH

和C2HJOH,乙酸的羟基中的放射性氧元素("O)不会保留在乙酸乙酯中，但是乙醇

中的放射性氧元素(,0)会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯含放射性氧元素

(*0),故④正确。

5.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较正确的是()。

A.两个反应均可采用水浴加热

B.两个反应使用的硫酸作用完全相同

C.两个反应均可看作取代反应

D.两个反应一定都是可逆反应

答案:C

解析:酯化反应所需温度较高，水浴加热不能满足要求,A项错误;酯化反应中使用

的浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的稀硫酸，作用只是催

化剂,B项错误；酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应,C项正确;酯的水解反

应使用NaOH作催化剂时,反应不可逆,D项错误。

6.某有机化合物的结构简式如图。下列物质中不能与其反应的是()。

ClOHC1

III

HOOC—CH—C—€H—COOH

I

COOH

A.乙酸B.乙醇

C.碳酸钠溶液D.滨水

答案:D

解析:该有机化合物含有羟基，可与乙酸发生酯化反应,A项正确;该有机化合物含

有照基，可与乙醇发生酯化反应,B项正确;该有机化合物含有痰基，具有酸性，可与

碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,C项正确;该有机化合物不含与澳水反应的官

能团,D项错误。

7.分子式C3H6。2的有机化合物在酸性条件下水解生成相对.分子质量相等的有机

化合物M和N,M能反生银镜反应，下列有关说法不正确的是()。

A.N能催化氧化得到M

B.M中没有甲基

C.该有机化合物也能发生银镜反应

D.N能氧化得到M的同系物

答案:A

解析:分子式C3H的有机化合物在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的

有机化合物M和N,则该有机化合物含有酯基，水解生成醇和酸，已知M能发生银

镜反应，则M为甲酸,N为乙醇;分子式为C3H6。2的有机化合物为甲酸乙酯;M、N

含有的碳原子数不同,N不能催化氧化得到M,A项错误;M为甲酸，没有甲基,B项

正确;该有机化合物为甲酸乙酯，含有醛基，能发生银镜反应,C项正确;N为乙醇，能

氧化得到乙酸，乙酸与M互为同系物,D项正确。

8.柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是()o

CH2COOH

H(>—C—COOH

I

CH2COOH

A.lmol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应

B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种

C.lmol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5molH2

D.柠檬酸与02在Cu作催化剂、加热的条件下，能发生催化氧化反应

答案:B

解析:柠檬酸中有三个及基，可与3moi氢氧化钠发生中和反应,A项错误;酯化反

应的官能团为羟基和短基，柠檬酸中既有疑基又有羟基,B项正确;羟基氯和森基

氢均可以被钠取代，所以1mol柠檬酸与足量金属钠反应生成2molH2,C项错误;

柠檬酸中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应,D项错误。

OH

|^j|—CHjCOOH

9.某有机化合物的结构简式为CH2CH2()H,Na、NaOH、NaHCCh分别与等

物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCCh的物质的量之比为

()。

A.3：3：2B.3：2：1

C.1：1：1D.3：2：2

答案:B

OH

个LH2COOH

Y

解析:有机化合物CH2cH2OH分子中有酚羟基、陵基和醇羟基等3种官能

团。Na与3种官能团都能反应;NaOH只与酚羟基、较基反应,NaHCCh只与竣基

反应。所以,Na、NaOH、NaHCCh分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗

Na、NaOH、NaHCCh的物质的量之比为3：2：1,B项正确。

10.下表是甲、乙、丙、丁四种有机化合物的有关信息：

①能使浪的四氯化碳溶液褪色；

②能与水在一定条件下反应生成丙；

甲

③空间填充模型为"3

①由C、H两种元素组成；

乙

②空间填充模型为%0

①由C、H、0三种元素组成；

丙②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；

③能与丁反应生成相对分子质量为100的酯

①由C、H、。三种元素组成；

T

②球棍模型为06

回答下列问题：

(1)甲与澳的四氯化碳溶液反应的生成物的结构简式是o

(2)乙具有的性质是(填字母)。

A.无色无臭液体，有毒

B.难溶干水,密度比水的大

C.不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.任何条件下不与氢气反应

(3)丙的官能团的名称:；写出丙与Na反应的化学方程

式:O

(4)甲与氢气发生加成反应后生成物质戊，与戊在结构上相似的有机化合物有一大

类(即“同系物”),它们均符合通式C“H%+2。当时，这类有机化合物出

现同分异构现象。

⑸丙与丁反应能生成相对分子质量为100的酯，该反应的反应类型

为;其化学方程式为。

答案：(l)CH2BrCH2Br(2)C(3)羟基2c2H5OH+2Na-2c2HsONa+H2T(4)4

(5)酯化反应(或取代反应)CH2-CH—COOH+C2HCH2-CH—

COOC2H5+H2O

解析:空间填充模型为03,能使炭的四氧化碳溶液褪色且能反应生成丙(只含

有C、H、O),则甲是乙烯CH2YH2；丙为CH3cH?OH;乙由C、H两种元素组成,

空间填充模型为D，则乙是C6H6；丁由C、H、0三种元素组成，球棍模型为

(1)甲是乙烯,与澳的四氯化碳溶液反应的生成物的结构简式是CHzBrChhBr。

(2)乙是苯，苯为无色带有特殊气味的液体，有毒，故A项错误;苯难溶于水,密度小

于水,与酸性高镒酸钾溶液不反应，故B项错误,C项正确;苯在Ni作催化剂条件

下可与H2发生加成反应，故D项错误。

⑶丙为CH3CH2OH,官能团的名称为羟基，乙醇与Na反应的化学方程

式:2C2HQH+2Na—>2c2H5ONa+H2f。

(4)甲与氯气发生加成反应后生成物质戊,则戊为CH3cH3,戊的同系物中，当

时，这类有机化合物出现同分异构现象。

(5)丙是CH3CH2OH,丁是CH2-CH—COOH,两者反应能生成酯，该反应的反应类

型为酯化反应或取代反应,化学方程式为CH2-CH—COOH+C2H5OH^^^CH2

-CH—COOC2H5+H2OO

11.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能与NaHCCh发生反应,C

和D的相对分子质量相等，旦E为无支链的化合物。

NaOH、也0H

浓破酸,

根据上图回答问题:

(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为

58.8%>9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是;化合物B不能发

生的反应是(填字母)。

A.加成反应B.取代反应

C.消去反应D.酯化反应

E.水解反应

(2)反应②的化学方程式是o

(3)反应②实验中加热的目的是o

(4)A的结构简式是o

(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简

式:O

I.含有间二取代苯环结构

n.能发生水解反应，但不属于芳香酸形成的酯

IH.与FeCb溶液发生显色反应

答案：(1)叛基E

⑵CH3coOH+CH3cH2cHzOH^^CH3coOCH?CH2cH3+H2O

(3)增大反应速率，将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动

解析：(1)E中C、H、0的个数比为竺％：竺管：竺匕菰：10:2,结合相对分子质

12115

量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸

和加热条件下反应生成E,且C能与NaHCO3发生反应，则C为CH3co0H,D为

CH3cH2cH2OH,C中官能团为殷基。B不能发生水解反应。

(2)反应②为乙酸与丙醇的酯化反应。

(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物，结构简式为

()

OCH2cH2cH③

OOCCH3

(5)根据HI可知含有酚羟基，结合I、II确定结构简式。

能力提升

1.1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCCh(标准状况)，则X的分子式

是()。

A.C5H10O4B.C4H8。4

C.C3H6。4D.C2H2。4

答案:D

解析:能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物只有覆酸』molX能与足量碳酸氮钠

溶液反应放出44.8LC()2(标准状况)，说明X中含有2个疑基(一COOH),饱和二

元疑酸的通式为C〃H2〃.2O%当为不饱和酸时,H原子个数小于2小2,符合通式的只

有D项。

2.丙醇(CH3cH2cH2I8OH)与乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量是

()。

A.126B.122

C.120D.104

答案:D

解析:根据“酸去羟基醇去氢''可知，生成酯的相对分子质量是乙酸的质量和丙醇的

质量之和，减去一个水分子的质量，同时醇只是去掉了一个氢原子*0的质量会包

含在酯中,所以丙醇和乙酸生成酯的相对分子质量为62+60-18=l()4,D项正确。

3.樱桃是一种具有抗氧化作用的水果，它含有一种轻基酸，具有健脾作用。下列有

关说法正确的是()。

HOOCCHCH2CO()H

OH

A.该羟基酸可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应

C.含1mol该羟基酸的溶液可与含3mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应

D.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子

答案:A

解析:该物质的分子中含一OH,可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,A项正确;该物质的

分子中含一0H,且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故其可以发生取代、

消去反应,虽然含一COOH,但是不能发生加成反应,B项错误;该物质的分子中含

有两个段基，则1mol该羟基酸的溶液可与含2moi氢氧化钠的溶液恰好完全反

应，C项错误;该物质的分子结构不对称，含5种位置的H,D项错误。

4.某有机化合物的结构简式如图所示，卜.列关于该有机化合物的性质说法正确的

是()。

HOOCCHCHO

HOIOOCCH3

CH2cH20H

A.可与银氨溶液反应，不与FeCb溶液反应显色

B.可以与此反应,1mol该物质最多消耗5molH2

C.lmol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH2

D.lmol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

答案:C

解析:该物质中含一CHO可发生银镜反应,含酚羟恚可与FeCL溶液反应显色.A

项错误;该物质分子结构中的苯环、—CHO可以与氢气发生加成反应，因此1mol

该物质最多消耗4molH2,B项错误;该物质分子结构中的一COOH、—OH均与

Na反应生成氢气，则1mol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH?,C项

正确;该物质分子结构中的一COOH、—COOC—＞酚羟基及水解生成的酚翔基

均可与NaOH反应，则Imol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4moiNaOH,D

项错误。

5.白头翁素的结构简式如图所示,下列选项对该有机化合物的判断正确的是

()。

A.白头翁素的分子式为CIOHIO04

B.白头翁素能发生酯化反应和水解反应

C.白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色

D.lmol白头翁素最多能与4moiNaOH反应

答案:C

解析:根据白头翁素的结构简式可知其分子式为G()H8O4,A项错误;白头翁素结构

中没有照基或羟基,不能发生酯化反应,B项错误；碳碳双键能被酸性KMnCU溶

液氧化而使酸性KMnCM溶液褪色,C项正确;白头翁素中含有2个酯基，故1mol

白头翁素最多能与2moiNaOH反应,D项错误。

n0

6.OH是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成:

0

囚O“催化及CH3COOH-^CHjCCl—1

BC催化剂

OH

CH,OH,浓硫酸一叵।

COOH△

O0

(PNaQO”液体石蜡OOCCHj

~②HC1ksjk

COOCHj

OH

F

(1)B-C的反应类型是o

(2)E的结构简式是o

⑶写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程

式:____________________________________________

(4)下列关于G的说法正确的是o

A.分子式是C9H9O3

B.能与金属钠反应

C.能与澳单质反应

D.lmolG最多能与3mol氢气反应

OH

答案：(1)取代反应(2)COOCHj

O

OCCHjONa

(3)+3NaOH△,Q+CH3coONa+CHaOH+HzO

COCHjCOONa

O

(4)BC

O

解析:(1)由CH3co0H-CH3CC1，是P03中的1个一C1替代了CH3COOH中的

—OH,反应类型是取代反应。

OH

(2)由以上分析可知,E的结构简式是COOCH3。

()

OCCHj

COCH3

(3)o与过量NaOH溶液共热时，两个酯基都发生水解反应且生成的乙

o

I

OCCH,

COCH,

酸、酚羟基都会与NaOH反应,化学方程式：。+3NaOH-^>

ONa

COONa+CH3COONa+CH3OH+H2Oo

(4)OH分子内含苯基、酯基、醇羟基、碳碳双键。此有机化合物只由

C、H、0三种元素组成，分子中氢原子个数一定是偶数，分子式不可能是

C9H<)03,A项不正确;此有机化合物分子中含有醇羟基，能与金属钠反应,B项正确;

此有机化合物分子内含有碳碳双键，能与澳单质反应,C项正确;1molG最多能与

4mol氢气反应,D项不正确。

7.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的气味。实验室制备乙酸

异戊酯的装置示意图和有关数据如下：

有机化合物密度/(g-cm-3)沸点/℃水中的溶解度

异戊醇0.8123131微溶

乙酸1.0492118易溶

乙酸异戊酯0.8670142难溶

CH3cHeH2cH20H

已知异戊醇的结构简式为CH3

(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是

(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是o

(3)为了实验的安全,还需在反应器中加入o

(4)加入药品后,开始缓慢加热A,回流50min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏

斗中,分别用和(填字母)洗涤混合液,以除去其中的杂质。

A.水

B.饱和NaHCCh溶液

C.NaOH溶液

⑸经上述除杂操作后，加入少量无水MgSCh干燥，过滤后再对所得产品进行蒸储

的提纯操作。

②若从130℃便开始收集储分，会使测得的产率偏(填喃"或“低”)淇原

因是_________________________________

(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是

CH3cHeH,CH20H浓硫酸CHCHCHCH()(X：CH

答案：(I)CH3coOH+I3223+H，O

△

CH3CH3

(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸

(3)碎瓷片

(4)AB

⑸①b②高产品中会收集到异戊醇

(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)

CH3cHeH2cH20H

解析:(1)已知异茂醇的结构简式为，故制取乙酸异戊酯反应的化

CH3

,CH3cHeH2cH20H浓破酸CH3CHCH2CH2()(X：CH3

学方程式是CH3coOH+|二7、I+H2OO

CH3△CH3

(2)由密度大小可知，先加异戊醇，再加乙酸，最后加浓硫酸。

(3)加热液体混合物时，要防止暴沸，故还需在反应器中加入碎瓷片。

(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸，再

用饱和NaHCCh溶液洗涤除去残余的酸。

(5)①结合蒸倍原理可知,a装置中温度计位置错误,c装置中冷凝管进出水方向错

误,b正确;②若从130C便开始收集馅分,会混有一部分异戊醇，使产品的产率偏

高O

（6）该反应为可逆反应，为提高异戊醇的转化率，可以采取的措施有加入过量的乙

酸或及时分离出产物。

过关检测

一、选择题（本题包括15小题,每小题4分，共60分）

1.下列有关油脂的说法不正确的是（）0

A.油脂在碱性条件下可制取肥皂

B.为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C.油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油

D.可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

答案:D

解析:可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。

2.下表中，有关除杂的方法错误的是（）0

选项物质杂质方法

A苯苯酚加浓浸水后过滤

通入装有NaOH溶液

B乙烯CO2和SO2

的洗气瓶洗气

C澳苯Br?加NaOH溶液后分液

D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液

答案:A

解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚，故A项错误:乙诉不

与氢氧化钠溶液反应，二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反

应，则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气，能够除去乙烯中混有的二

氧化碳和二氧化硫杂质，故B项正确;常温下，，臭苯不与氢氧化钠溶液反应,澳单质

能与氢氧化钠溶液反应生成膜化钠、次，臭酸钠和水，则加入氢氧化钠溶液后分液,

能够除去澳苯中混有的湿，故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于

水的乙酸钠，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液，能够

除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质，故D项正确。

3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是

（）。

A.都是取代反应

B.两者产物不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.两者产物均能使滨水褪色

答案:D

解析：1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应，发生的是消去反

应,不是取代反应，产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同，故A、B项错误;2-氯,丙

烷可以有两个消去方向，与一C1相连C的邻位C上C—H断裂,1■氯丙烷和2-氯

丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，碳氢键断裂的位置不同，故C项错误；

丙烯中含有碳碳双键，可以和淡水发生加成反应使淡水褪色，故D项正确。

4.下列反应不属于取代反应的是（）o

A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯

B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

答案:A

解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制

三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C

项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应，属于取代反

应,D项错误。

5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇，其中属于加成反应的是（）。

OH

02,光照,NaOH,乙醉•加热”NaOH,水.加热

0三-A'BC©*OH

A.@B.②

C.③D.@

答案:C

Cl

解析:环己烷在光照的条件下与Ch发生取代反应生成A,A为CX,A在加热

条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为0,B和C12发生加成

aC1

反应生成C,C为ci,c在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应（取代反

aOH

应）生成OH，据此分析，属于加成反应的为③。

6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是（已知，苯酚的熔点为43℃）

（）。

形状相同的钠粒

未见明产生气产生气

显现象泡较快泡较慢

A.试管c中钠沉在底部，说明密度:乙醇〈钠

B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼

C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强

D.试管b、c中生成的气体均为小,说明苯酚和乙醇均显酸性

答案:D

解析:试管c中钠沉在底部，可知Na的密度比乙醇的密度大，故A项正确;钠投到

甲苯中现象不明显，投到苯酚中产生气泡较快，则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中

甲基上的氢原子更活泼，故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性，与Na反应剧

烈，则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，故C项正确;试管b、c中生成的

气体均有田,是由于一0H与Na反应生成氢气，不是两者具有酸性的原因，故D

项错误。

7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不

含立体异构)()o

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案:B

解析:分子式为C5H10O2且与NaHCCh溶液反应能产生气体，则该有机化合物中含

有一COOH,可写为

C4H9—COOH—C4H9的异构体有:一CH2cH2cH2cH3,

—CH(CH3)CH2cH3,—CH2cH(CH3)CH3,—C(CH3)3故符合条件的有机化合物的同

分异构体数目为4,故B项正确。

8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的

是()o

A.分子式为C8H1Q2

B.能发生酯化反应

C.能使酸性KMnO4溶液褪色

D.lmol该有机化合物最多能与1molH?发生加成反应

答案:A

解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8Hl2O3,A项不正确;分子中含

有疑基和醇羟基，能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使

酸性KMnCh溶液褪色C项正确:分子中只含有一个碳碳双键.1mol该有机化合

物最多能与1mol氏发生加成反应,D项正确。

9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中，不正确

的是()o

OH

^J-OCHa

CH2CH=(：H2

A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和酸键

C.lmol「子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4moiH2

D.丁子香酚能使酸性高镭酸钾溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

答案:D

解析:丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A项正确;丁子

香酚中含有碳碳双键、羟基和酸键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和酸键，故

B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双徒可以与氯气发生加成反应,1mol丁子香

酚与足量氢气加成时，最多能消耗4mo1H乙故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都

可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的煌基第

一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色,

所以丁子香酚能使酸性高镂酸钾溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D

项错误。

CH2CO()H

H(>—C—COOH

I

10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为CHzCOOH，下列有关说法不正确的是

()。

A.分子中含有2种官能团

B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2

C.柠檬酸可与乙醇发生酉旨化反应

D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上

答案:B

CH2C()()H

H()—€—COOH

I

解析：CH2COOH中含有羟基和覆基2种官能团，故A项正确;气体的体积与

温度和压强有关，温度和压强未知,无法计算气体的体积，故B项错误;柠檬酸分子

1_

中含有废基，可与乙醇发生酯化反应，故C项正确;柠檬酸中含有I，为四面体

结构，因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故D项正确。

11.我国科学家合成了一种代号为ICM-10I的高能量密度材料。合成该高能物质

的主要原料为草酰二朋,结构简式如图所示。下列有关草酰二胧的说法正确的是

()。

NHz

A.可由草酸(HOOC—COOH)和朋(H?N—NH2泼生酯化反应制备

B.不能发生水解反应

C.与联二服(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体

D.分子中最多有12个原子处于同一平面

答案:C

解析:草酰二肿中不含酯基，草酸与肿发生取代反应生成草酰二腓和H?O,A项错

()

误;草酰二腓中含一NH—C—，能发生水解反应,B项错误;草酰二股和联二喔的分

子式都是C2H6N4O2,两者结构不同，草酰二册和联二腺互为同分异构体,C项正确;

草酰二股中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结

构,单键可以旋转，草酰二胖分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。

12.关于有机化合物对甲基苯甲醛(),下列说法错误的是()。

A.其分子式为C8H8。

B.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种

C.分子中所有碳原子均在同一平面上

D.该物质不能与新制的Cu(OH)2反应

答案:D

解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知，分子式为C8H80,A项正确;苯环上含有

醛基和甲基的有邻G、间G和对位3种,只含有一个侧链的有1种，共有4种,B

项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构，则所有碳原子均在同一平面上,C项正

确;该物质含有醛基，能与新制的Cu(0H)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项

错误。

13.下列有关有机化合物的判断正确的是()o

A.乙醛和丙烯醛(^CH。)不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛(CH3ToicHO)可使酸性高镭酸钾溶液褪色，说明它含有醛基

C.lmolHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案:D

解析:乙醛不含碳碳双键，丙烯醛(CH。)含碳碳双键，两者不是同系物，它们分别

与足量氨气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1■丙醇，两者均为一元饱和醇，互

为同系物，故A项错误；CH3T0HYHO的甲基也能使酸性高镒酸钾溶液褪电，

故B项错误;HCHO+4Ag(NH3)2OH0(NH4)2CO3+4Ag[+6NH3T+2H20,所以1

molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后

0H

的产物为13，有5种等效氢，所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰，故D项正

确。

14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了比还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理

的示意图如下：

笨丙醛_肉桂醉?H

Q_CH2-CH2-CHO肉桂酸dcH]CH-CH?

不发工、6平=户产/发生

\8\/900/

舷

下列说法不正确的是()o

A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象

B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子

C.还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂

D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基

答案:B

CH-CHCH

解析:肉桂醛(。)分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团，

存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛(CH2-CH0)分子中有6种不同

.#

化学环境的氢原子，如困：CHZ—CH0,B项错误;根据反应机理示意

图，还原反应过程中肉桂酸与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H—H和C=

0,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程

中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇，而转化为苯丙醛的反应不发生，体现了该催

化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基.D项正确。

15.已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用

此种方法制取

H0C(CH3”CH2cH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()0

R，R，

R—C=O|

+R'MgX—►R—C—OMgX包R—C—OH

H(RW)&||

H(R")H(RM)

OCH

I-I3

A.H—C—H与CH3cH2cHMgX

B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX

CH3

I

C.CH3CHO与CH3cHMgX

()

D.CH3-C-CH3与CH?CH2MgX

答案:D

解析:“格氏试剂”与酮锻基发生加成反应,其中的“一MgX”部分加到酮族基的氯

上，所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2cH3,含酮强基的物质为酮，若为

醛时与一OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5o两者反应后水解

生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH2cH(OH)CH2cH3,B不符合题意;两者反应后水解生成

CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后长解生成HOC(CH3)2CH2cH3,D

符合题意。

二、非选择题(本题包括3小题，共40分)

16.（10分）甲苯（O^CHs）是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛

（O^CHO卜苯甲酸（O^COOH）等产品。下表列出了有关物质的部分物

理性质：

熔点沸点相对密度溶解性

名称性状

/℃rc/（P水=1gem'3）水乙醇

无色液体，

甲苯易燃、易-95110.60.8660难溶互溶

挥发

苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶

白色片状或

苯甲酸122.12491.2659微溶易溶

针状晶体

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性：苯甲酸,醋酸。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。

实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸（作为

溶剂）和2mL甲苯，搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度

下搅拌发生反应3小时。

请回答下列问题：

（1）仪器a的名称是、主要作用是;为使反应体系受热

比较均匀，可采取的加热方式是c

（2）三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为o

（3）写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、

（填操作名称）等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的

苯甲酸。若想从混有某甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是

（按顺序填字母）。

A.对混合液进行分液

B.过滤、洗涤、干燥

C.水层中加入盐酸调节pH=2

D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

答案：(1)冷凝管冷凝回流水浴加热

J

(2)Q^-CH3+2H2O2^*Q^CHO+3氏0

(3)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OH0

C6H5coONH4+2Ag]+3NH3+H2O

(4)过滤蒸储

(5)DACB

解析:(1)仪器a是冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低，仪器a的主要作用是冷凝回

流，防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀，可采取水浴加热。

(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水，反应的化学方程

HH()

式为0-CM+2H2O270(”O^+3H2Oo(3)苯甲醛与银氨溶液发生银

镜反应，化学方程式为C6H5cHO+2[Ag(NH3)2]OHA

C6H5COONH4+2Ag；+3NH3+H2Oo(4)反应完毕后.反应混合液经过自然冷却至室

温时，先过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馆的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳

酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体，再

过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。

17.(15分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成

材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：

得硫酸/△

已知:①A是一种常见的垃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁

共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3;

②E是苯的同系物，相对分子质量在100〜110之间，且E苯环上的一氯代物只有

2种；

③1molF与足量的饱和NaHCCh溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下)；

NaOHRCH一产。

@R1CHO+R2CH2CHO△"K+H2O,其中RI、R2表示氢原子或泾

基。

请根据以上信息回答下列问题：

(DA的名称为，请写出A的一种同分异构体的结构简式:

(2)A转化为B的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)E的结构简式为o

(5)D和F反应生成G的化学方程式为o

(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有

种。

①能和NaHCCh溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCh溶液显紫色。

⑺参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和区醇为原料(无机试剂任选)制备

CH3CH=CC()()H

CHa的合成路线。合成路线流程图示例如下：

ClhCOOH

CH3CH2OH浓硫酸/△CH3CH2OOCCH3

答案:⑴乙醇CH3OCH3

Cu.

⑵2cH3cH2OH+O2K2CH3CHO+2H2O

(3)碳碳双键、醛基

(4)

COOH浓［^|COOCH2cH2cH2cH3

COOH+2CH3CH2CH2CH2OHk7-COOCH2CH2CH2CH3+2H2O

(6)1a0

O,A

CH3cH20H-Z.^CHaCHO-

催化刑NaOHCHCH=<X：H()L新制CU(OH)2,△

⑺3

O,A△CHII.H+/MO

CH3cH2cH20H——Z—>CHCHCHO3

催化剂32

CH3CH=(X：()()H

CH3

解析:A是一种常见的烧的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共

振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3,A为CH3cH2OH;乙醇催化氧化

生成乙醛.乙醛与氢氧化钠共热时生成C.C为

CH3CH-CHCHO,C与氢气加成生成D,D为

CH3cH2cH2cH2OH;E是苯的同系物，相对分子质量在1()()~11()之间，氧化生成F,1

molF与足量的饱和NaHCCh溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个

段基，因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为UYI",则F为

k>-cooiio

(1)根据上述分析,A为CH3cH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醛互为同分异构体。

Cu,

⑵乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O2K

2CH3CHO+2H2OO

为中所含官能团是碳碳双键和醛基。

(3)CCH3CH-CHCHO,C

(4)E为CXCH"。

|^>T-COOH

(5)D为CH3cH2cH2cH2(DH,F为《J-COOH,发生酯化反应生成G的化学方程

COOH浓硫酸.l^^y-COOCH2cH2cH2cH3

COOH+2CH3CH2CH2CH2OH'△kJ-COOCH2CH2CH2CH3

+2HOo

2a

C|-COOH

(6)F为k>-COOHo①能和NaHCO3溶液反应，说明含有疑基;②能发生很镜

反应,说明含有醛基或为甲酸酯;③遇FeCb溶液显紫色，说明含有酚羟基,满足条

件的F的同分异构体有KJI—COOH、4>-COOH(侧链位置可变)

等。

CH3CH=CC()OH

(7)以乙醇和丙醇为原料制备CHj，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇

氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH-C(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化

CH3CH=<：C()()H

为。

CH3

18.(15分)环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如下:

已知：［+IA0

(1)A中官能团的名称为