高考化学二轮复习：有机推断与有机合成（学生版）

专题十二有机推断与有机合成

&

.••・I命题趋势■・..

有机合成与推断是历年高考的热点，也是重点。有机物推断主要以框图填空为主，常对有机物的组成、结

构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料

(如甲烷、乙烯、乙块、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的

结构简式，同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅读有机

合成方案，利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性

和对有机合成的综合分析能力。

I.客观题

(1)考查有机物同分异构体的数目判断。

(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。

II.主观题

该部分内容的命题设计常以新卖药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主

要有以下几个方面：

(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。

(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。

(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。

(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。

一、有机物的组成、结构和性质

1.常见官能团的特征反应

\/

(I)能发生加成反应的有机物通常含有/C-C\、—C=C—s—CHO或苯环，其中一CHO和苯环一

般只能与％发生加成反应。

(2)能发生银镜反应或能与新制CU(OH)2悬浊液反应的有机物必含有一CHO。

(3)能与Na2cCh或NallCCh溶液反应放出CO?或使石蕊溶液变红的有机物必含有一COOH。

(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代姓等。

(5)能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯(油脂)、糖或蛋白质等。

(6)遇FeCh溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

(7)能发生连续氧化的有机物是伯醉或烯燃。

2.常用的同分异构体的推断方法

(1)由炫基的异构体数推断。

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据炫基的异构体数判断较为快捷。如判断丁酸的

同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—0H,由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断。

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的

氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断。

如•个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；乂如碳碳三键相当于

两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6HWk有3种同分异构体，四氯苯C6H2cL

也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断。

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异

构体的数目。

二、有机物的推断

有机物推断题的突破方法

1.根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必

是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。

3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。

(1)醉的氧化产物与结构的关系。

静篇康用一分子中含有一fH-OH

不能被催化气化,八，一*

1-----------"分子中含有一C一IOH

I

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或，一X”的位置。

G)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构v有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，

说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性

而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的痰酸；粮据酯的结构，可确定

-0H与一COOH的相对位置。

三、有机合成

1.有机合成解题思路

对比原料和采用正确的官能团的引设计合理

目标化合物方法分析人和消除合成路线

碳

架

结

构

2.抓住有机合成和推断的一条主线

“烯烧一卤代烧T醉一醛一酸一酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。

3.掌握几个重要化学反应方程式的书写

(1)卤代燃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代燃消去反应的条件。

(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质

的量，特别是酚酯。

4.有机合成中官能团的保护

在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需

要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合

成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的

目的。

・•••［精题集训J•••・（70分钟）

0经典训练题

1.有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是（）

A.G-E发生了水解反应

B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内

C.化合物G的一卤代物有6种

D.G、E均能与H?、Na、NaOH、酸性KMnCl,溶液反应

叱咤（Q）是类似于苯的芳香化合物，2一乙烯基毗咤（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合

2.

成。下列叙述正确的是（）

叉

A.MPy是芳香烧B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应

3.一定条件下，有机化合物丫可发生如下的重排反应。下列说法不正确的是（）

XYZ

A.X、Y、Z互为同分异构体

B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化

C.相同条件下，Imol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同

D.通过调控温度可以得到不同的目标产物

4.（双选）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如图物质转化过程:

Y列关于化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.苯甲醛与X互为同系物

B.X、Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子

C.可用新制Cu（0H）2悬浊液检验Z中是否混有X

D.ImolZ最多可与4moiH2发生加成反应

5.具有结构的有机物为陕喃类化合物，广泛用于制药，其中吠喃丙胺亿）是一种抗血吸虫药物，实验室

可由吠喃丙烯醛（X）经如图途径合成:

1）银氨溶液A

H42CH2CH2NH2

XYZ

以下叙述正确的是（）

A.X不可能存在芳香类化合物的同分异构体

B.不考虑立体异构，与Y具有相同官能团的吠喃类化合物共有9种

C.相同物质的量的X、Y与足量％发生加成反应时，耗H2量相同

D.Z分子中最多有14个原子共平面

。高频易错题

1.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z,如下所示。

r列说法错误的是（）

A.ImolZ最多能与7moiNaOH发生反应

B.imolZ分别与Na和NaHCO3恰好反应时，消耗Na和NaHCC^的物质的量之比为6：1

C.一定条件下，Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和毓化反应

D.ImolX最多能与2molBr2发生取代反应

2.有机物的相互转化为生产生活的便利做出了极大的贡献，如图以煌A为原料，可以获得不卮的产品，已知

E核磁共振氢谱图只有一组峰，根据图中的信息回答下列问题:

(1)环状化合物A的相对分子质量为54,B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为o

(2)M是B的一种同分异构体，存在顺反异构，M能使溟的四氯化碳溶液褪色，且分子中所有的碳原子在

同一个平面，则M的名称为。

⑶由D-E的反应方程式:为

(4)N是F的同分异构体，N为芳香族化合物，则N可能的结构有种。

3.英药物中间体I的合成路线如图所示：

产COOH\COOCH,、COOCH3

AQKMn04,irCH30HCHONqxX<cOOCH,

①O'条件1ICOOCH\_7

②COOCHa3r。

BDE

COOCH,.COOCHj、COOCHj

一定条件乂CHCOOCH,X浓停0必%〈乂)

\—k催衣剂一rCHjCOOCH,④H催化剂'一【

0③0H⑤CH2C()OCH3

FGI

已知：(+Uf0

回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称为;C的结构简式为o

Q)反应②中的条件1为o

(3)反应④的化学反应类型为o

(4)写出反应⑤可能的化学方程式_________________________(写出一个方程式即可)。

(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_________________o

I.分子结构中含六元碳环、甲金和谈基

H.既能发生水解反应，又能发生银镜反应

山.核磁共振氯谱有4组峰

(6)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计三步制备［工的合成路

线：o

o精准预测题

1.醛的合成方法有很多，但较大位阻的烷基酸的合成一直是学术界的一个挑战，2018年我国首次使用a一嗅

代炭基化合物合成大位阻醒G,可用于药物化学和生物化学领域，在有机化工领域具有十分重要的价值。

其合成路线如图所示，回答下列问题：

R/,R一,

已知：R।」-C()()11+R-OH3巨和"配R「&-COOH

BrOR

(DA中含有的官能团名称为。

(2)H的命名为,

(3)C-D的反应类型为o

(4)化合物X是D的同分异构体，且能与氢:氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为

1”：6的结构简式为：(写出一种即可)。

(5)BTC的化学方程式为o

(6)参照题中合成路线图，设计以甲苯和/〈I为原料来合成另一种大位阻懒的路线:

(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，在箭头上注明试剂和反

应条件)。

2.对氨基苯甲酸乙酯是临床常用的一种手术用药。以有机物A(C?IIx)为起始原料的合成路线如下：

①②俨④里2

四康翳叵『©"-EH号©

COOHCOOCJHJ

对氨基聿甲酸乙雷

完成下列填空：

(1)A的名称是—,C官能团的名称是___________。

(2)写出第③步反应的化学方程式。

(3)下列说法正确的是________________0

a.对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H1Q2N

b.B苯环上的一氯代物共有3种

c.①、②反应类型相同，③、④反应类型相同

3.A(C2H0是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醛类香料和一种缩醛类香料，具体合成

路线如图所示(部分反应条件略去)：

0H

00

6共回

r*CH,O—（：—OCH,TO>-O-CH+C02

3户0笨甲轻

2②\L

9H2C-CIL

_/0—CH?

CH2CHO（C：H6O2）范©HCH理。_£

Cr（）M

缩醒

血⑥

袈乙战

00

已知：II+2ROH-2ROH+

RO—C—ORR'O—C—OR'

回答下列问题：

O

II

(1)反应②的反应类型为,o/C、o在有机物的分类中属类物质。

\/

111c-cm

(2)D的名称为,B的结构简式为o

(3)写出⑦反应的化学方程式-

(4)请写出一种满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式：o

O

H结构

i.含有苯环和C

ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：221

o9

IIII

⑸参照o/C、)的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备o/C'o的合成流程图:

\/\/

H>C—CILH1C—CH-CH,

4.化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下:

(l)A-B的反应类型为<

(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为221。

(3)C-D反应的条件X是______。

(4)F含有手性碳原子的数目为_______o

(5)设计以/(ci和＞为原料制备丫，的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成

路线示例见本题题干)。O

5.高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。图中是高聚物H的一种合成路线:

OOCCH；

HQCH,COOH_催化剂「InNaOH/HQ

醋酸锌,200rc

fH

CLNaOH/H,OOJCuCH^COOH

CH---E—~~>F------------------->G」

X△△催化剂.350t

Ri

已知：0RCHO+RiCH2coOHRCH=CCOOH+H2O；

②由B生成C的反应属于加聚反应；③D属于高分子化合物。

请回答下列问题：

(DB中含氧官能团的名称是______o

Q)由A生成B和Y生成E的反应类型分别为、o

⑶由F生成G的化学方程式为o

(4)H的结构简式为o

(5)只有一种官能团的另.香化合物W是G的同分异构体,W能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，

峰面积比为322:1的结构简式为o

(6)参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备HOOCCH=CHTD—CH=CHCOOH的合成

路线______(无机试剂任选)。

6.洛索洛芬钠可用于缓解类风湿性关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该药物的-■种中间体，合成I的

路线如下。回答下列问题：

(DMg

ACM小B海C崎。(金技S*E

Cn(l)CHjMgl邛R，

#

已知：®R-C-R(2)ho+'

CH3

(l)Mg

@RBr(2)c(>rRCOOH

(3)H3O*

oooo

@CH3COCH3+CH3COCH3，普ACH3KH280013

(1)A的名称为,CL|J含有官能团的名称为

(2)F+H-I的反应类型为,G的结构简式为

⑶检验A是否完全转化为B的试剂为。

(4)B-C的化学方程式为,D-E的化学方程式为o

⑸符合下列条件的D的同分异沟体有种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1

的化合物的结构简式<

①属于芳香族化合物

②能发生水解反应和银镜反应

OO

IIII

⑹参照上述流程，设计由2-漠「烷和乙酸乙酯为原料制备C&/HCOCH2cH3的合成路线其他试剂任

CH3cHeH2cH3

选).

7.香草醇酯能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的

开发前景。如图为一种香草醉布。)的合成路线。

QCu(OH)

浮;

CHj-C-CHO

CH5

已知：①B的相对分子质吊:为44

②香草醇酯的结构为(R为烧基);

③R|CHO+R2cH2cH0----(外处——>

回答下列有关问题:

(1)B的名称是

(2)C生成D的反应类型是

(3)E的结构简式为

(4)H生成I的第①步反应的化学方程式为o

(5)1的同分异构体中符合下列条件，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为<,

①含有苯环

②只含种一含氧官能团

③Imol该有机物可与3moiNaOH反应

(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯(CH3COOCH2cH2cH2cH3)的

路线_______o

分老答案

o经典训练噩

1.【答案】C

【解析】A-G-E埃基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；B.E分子中含有多个饱和碳原子，所有

碳原子不可能在同一平面内，B错误；C.化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；

D.G分子不含有羟基或粉基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有苯环和酯基，均能与

出、NaOH溶液反应，G含有玻基，E含有羟基，均与酸性KMnCU溶液反应，D错误；答案选C。

2.【答案】D

【解析】A.姓是指只含C、H两种元素的有机物，MPy中含有N元素、不属于烧，故A错误；B.EPy中

-CH2cH20H为空间立体结构，所以原子不共面，故B错误；C.同系物是指含有相同数目和种类的官能团,

且相差n个CH2,VPy由C、H、N三种元素组成，乙烯由C、H两种元素组成，不是同一类物质，故C错误；

D.VPy是由EPy消去一分子水得到，属于醉羟基消去反应，故D正确；故选D。

3.【答案】C

【解析】A.由题给结构简式可知，有机物X、Y、Z的分子式均为C9H0O2,结构不同，互为同分异构体,

故A正确；B,由题给结构简式可知，有机物X、Y、Z是三种不同物质，则X、Y、Z三者之间的转变属于化

学变化，故B正确；C.由题给结构简式可知，有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,则相同条件下，Imol

的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同，故C错误；D,由题给转化关系可知，X、Y、Z三者之间的转变均

为氯化铝做催化剂，但反应温度不同，则通过调控温度可以得到不同的目标产物，故D正确，故选C。

4.【答案】CD

2

C-H

【解析】A.苯甲醛的结构简式为（二，苯甲醛含有苯环、醛基，X中含有苯环、般键、醛基等，苯甲

PH

A错误；B.X只含有1个手性碳原子，C丫^1°。在分子

醛与X的结构不相似，不能互为同系物,

X

0

0X

中标①的碳原子为手性碳原子；Y中有一个手性碳原子，、^、不，在分子中标①的碳原子为手

chOHd

性碳原子；Z中有三个手性碳原子，,在分子中标①②③的碳原子为

手性碳原子；B错误；C.Z中不含醛基，X中含有醛基，加热的条件下含有醛基的物质可以使新制的氢氧化

铜悬浊液生成砖红色沉淀，故可用新制的氢氧化铜悬浊液检验Z中是否混有X,C正确；D.ImolZ中含有

Imol苯环，Imol谈基，1mol苯环可以和3moi氢气加成，1mol廉基可以和1mol氢气加成，故1molZ最多可

以和4mol氢气发生加成反应，故D正确；故选CD。

5.【答案】B

【解析】A.X分子式为C7H6。2,不饱和度为5,可以存在苯环结构，故A错误；B.与Y具有相同官能

CII

^/CH=CH—COOH/COOH

团的吠喃类化合物有。fyC—COOH、0-CH=CHf

HOOCx^^z—xHOOC\_(/C=CH,__CH=CH?

HOOC^O)-CH=CH.。、gc00H、HOOC0.，共❷种，

故B正确；C.X中一CHO可以与H?加成，但Y中一COOH不可以，故耗H2量不同，故C错误；D.Z最

多13个原子共平面，故D错误；答案选B。

。高频易错题

1.【答案】A

【解析】A.Z中苯环可与氢气发生加成反应，而酯基不与氢气反应，则ImolZ最多能与8moiNaOH发生

反应，A说法错误；B.Z中的酚羟基与峻基均能与Na反应，而只有叛基与NaHCQ反应，则ImolZ分别与

Na和NaHCCh恰好反应时，消耗Na和NaHC。的物质的埴之比为6：1,B说法正确；C.Y中含有醇羟基能

发生取代、消去和氧化反应，含有的粉基能发生取代、酯化等反应，羟基与城基能发生缩聚反应，含有的碳碳

双键能发生加成、加聚反应，则一定条件下，丫能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应，C说法正

确；D.酚羟基的邻位和对位上的氢原子能与澳发生取代反应，则ImoIX最多能与2moiBr?发生取代反应，

D说法正确；答案为A。

H2C—CH：

2.【答案】(1)I

HiC—CH：

(2)2一丁烯

/Br^

(3)I+2NaOHf|+2NaBr+2H,O

1

''-----C2HSOHt=l

(4)4

【解析】环状化合物A的相对分子质局为54,则其分子式为C4H6,从而得出A为口；B的一氯代物

仅有一种，则B为匚从而得出D为口，E为国，F为匚①)。(1)由以上分析可知，B的结构简式为

H2C—CH：H2C—CH：

o(2)B为|,M是B的一种同分异构体，存在顺反异构，M能使溟的四氯化碳溶液褪色,

H，C—CH，H，C—CH，

则M为烯烧，且分子中所有的碳原子在同一个平面，由此得出M为CH3-CHVH-CH3,则M的名称为2—丁

/Br/I/Br

烯。⑶由口发生消去反应，条件是NaOH的耐溶液共热，反应方程式为口B+2NAOH

总M+2NaB-2HQ(4)F的键线式为匚①|.N是F的同分异构体，则分子式为明。,N为芳香族

化合物，则N分子内含有苯环，可能的结构有乙苯和邻、间、对二甲苯共4种。答案为：40

【点评】烯烧具有顺反异构，则表明双键碳原子所连接的两个原子或原子团都不相同。

COOH

3.【答案】(1)碳碳双键、段基

〔COOII

COOH

(2)浓H2so外加热

(3)消去反应

(6)Bl-NaOH乙醇;溶液

BrA»

CHs

【解析】根据已知信息反应，结合B的结构简式可推知：A结内简式是JB与酸性KMnO4溶

Cn.2=C—CUOH

COOH

ACCH；C与甲醇在浓

液发生氧化反应，碳碳双键断开，两个不饱和c原子形成2个一COOH,变为C:

Jcuon.

COOH

硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D,D与CMONa作用反应产生E和CMOH,E在一定条件下反应

产生F,F与CH3COOCH3在催化剂存在条件下发生加成反应产生G,G与浓硫酸共热，发生消去反应产生H:

COOCHj^COOCHs\C00CH3XCOOCHJ

3(或金或V、)，H与Hz发生加成反应产生I：Q。根据

CH2COOCH3CH2COOCH5COOCHsCH2COOCH3

CHsJOOHC00CH1

上述分析可知：A是/;”口，。是PSncH,H是5°(1)A结构简式是

CH：=C-COOH%^^CHzCOOCHjCH2=C-COOH

COOH

所含官能团名称为碳碳双键、竣基；C结构简式是o（2）反应②是与CH30H在浓硫酸存在

COOHCOOH

的条件下加热，发生酯化反应产生D和水，因此反应①的条件是浓硫酸、加热。（3）G是,由

COOCHj

于羟基连接的c原子的邻位C原子上含有H原子，与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生备（或

^CHiCOOCHs

COOCH3、COOCH：

\或

）和H2O,所以反应④的化学反应类型为消去反应。（4）H是（或

OHiCOOCHsrCH2COOCH3

、COOCHj、COOCHj

Q或）,H与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应，产生I,所以反应⑤可能的反

CH2COOCH3X：HC00CH3

,COOCHJ^COOCHjCOOCHj

应方程式为：Q+出一丝jQ）o（5）F结构简式是A,其同分异构体满

XcHKOOCHstHzCOOCHs工

足条件：L分子结构中含六元碳环、甲基和谈基；II.既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含有HCOO-

结构；H1.核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中含有四种不同位置的H原子，则该同分异构体结构简式是

o（6）1,3丁二烯与Br2发生1,4-加成反应产生再与1,3丁二烯发生加成反应产生

caca与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生故以为原料三步

。精准预测黝

1.【答案】(1)碳碳双键

(2)对硝基苯酚(4-硝基苯酚)

(3)氧化反应

户3CH3

(4)H3c巧一COOH或LOOCH

HH

CH3CH3

IH2IH2

(5)H3C—C—C-Br+2NaOH->H3C—C—C-0H+2NaBr

BrOH

QpC0H

【解析】A发生加成反应的到B,B发生水解取代反应得到C（期期），由C的结构可知B为

/I，

及，由B可得A的结构简式为:C能得到D,D能与新制氢氧化铜反应得到

CH3CH3

E,可知D中含有醛基,则C到D应为氧化反应，从而得出D为H3C-C-CHO,D氧化得到E,E为H3C-C-COOH,

OHOH

CH3

E与HBr发生取代反应D得到FH3C-C-COOH,F与H得至ijJ结合J的结构以及已知反应可知H为

NO,

OH

CH3

Oo（I）由以上分析可知A为,所含官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；（2）H为

113V-U---k/口2

NO2

,名称为对硝基苯酚（4-硝基苯酚），故答案为：对硝基苯酚（4-硝基苯酚）；（3）C-D为忖滨

CH3

—

CH。的过程，为醉的催化氧化反应，故答案为：氧化反应；（4）化合物X是D的同分异构体，且能

0H

与氢氧化钠溶液反应，可知X含有竣基或者酯基，与中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：1：6可知结构

CHA3

中含有两个甲基，符合条件的结构简式有：H3C-C-COOHfflOOCH；

H

CH3

帆-0H）发生卤代燃的水解取代反应，反应的方程式为：HC-C-C2-Br

=前）—>C（H涡1-€5^-3

Br

.”\/山<^CHOH

可由MH和U（r2

+2NaOH1反

CHcOH

应得到,可由水解反应得到,可由甲苯光照取代反应得到，合成路线为:

2.【答案】(1)甲苯硝基、酯基

NO,NOj

工浓藻酸V

H2+

(2)CH3CH2OH+°rj)

COOH*COOCA

⑶a

【解析】由流程知，ATB为硝化反应，苯环上引入硝基，则A(C7H8)为甲苯，硝基处于甲基的对位，则反

应②为甲苯上甲基被氧化为竣基的反应，反应④为还原反应，是硝基转变为氨基的反应，则反应③是粉基的

酯化反应，与乙醇在浓硫酸、加热下的酯化反应，据此回答；(I)据分析，A的名称是甲苯，C官能团的名称是

硝基、酯基。(2)写出③步反应为反应③是对硝基苯甲酸的酯化反应，与乙醵在浓硫酸、加热卜•的酯化反应,

KNG浓硫酸工NO,

化学方程式：CH3cH2OH+OWH20+Oo⑶a.由结构简式可知：对氨基苯甲酸乙酯

COOH"COOCJHJ

的分子式为C9UQ2N,a正确；b.B苯环上有2种氢原子，故苯环上的一氯代物共有2种，b错误；c.①为

取代反应、②为氧化反应，反应类型不相同，③为酯化反应从属于取代反应、④为还原反应，反应类型不相

同,c错误;则说法正确的是a。

3.【答案】(1)加成反应酯

(2)苯乙醇CH30H

CHCIU)/0—CH,

HO-CH2-出0+0<1收

X)—CH,

HO-CH,

(4)CH3co或HCO-^-CH3

0o

(5)CHDH―^>CH2=CHCH3-^->AO

CH,H.C—CH-CH,

【解析】由分子式可知A为乙烯，A发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成

oo

itII

CC

、。；根据题给信息分析可知，并结合原子守恒规律，o,、。与甲醇(B)发生取代反应生成

\/\/

HiC-ClbHiC-Cll>

CH3OCOOCH3和C2H(Q2,结合缩醛的结构简式，可以推知C2H6。2为乙二醇；根据原子守恒关系可知，

CH30co0C%与苯酚发生反应生成苯甲雄、二氧化碳和甲醉(B);环氧乙烷与苯在氯化铝作催化剂的条件下反

应生成D,D被气化为苯乙醛，所以D为苯乙酯，苯乙醛和乙二酌发生反应生成缩醛。(1)由以上分析可知，

o

II

c

反应②的反应类型为加成反应；ox、。结构中含有酯基，该有机物属于酯类物质；（2）由以上分析可知，D

\/

HjC-CH,

的名称为苯乙鹳；B为甲醇，结构简式为C&OH;（3）⑦反应为苯乙醛和乙二解发生反应生成缩醛，根据原子

CH2CHOHO-CHG/O-（:小

守恒可知，生成物中还有水，化学方