苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 烃的衍生物 作业11 酚 【原卷+答案】

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第三章作业11酚

Z返_______________:'必备知识基础练

1.下列说法正确的是（）

A.茉酚是紫色晶体

B.苯酚能与NaHCCh溶液反应放出CO?气体

C.苯酚和环己醇可用FeCh溶液来鉴别

D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚

2.下列叙述正确的是（）

A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代

B.苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70C以上的热水清洗

C苯酚在水中能电离出H;故其属于有机较酸

D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

3.下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、饱和滨水均能发生反应的足（)

CH3CH3CH20HOH

D.d

4.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（）

A.滨水B.新制的氢氧化铜

C.NaOH溶液D.水

5.12024江苏徐州第七中学高二期中］苯酚具有杀菌消炎的作用，可由如下路线合成:

o

ABC下列说法正确的是（）

A.物质A苯环上的一浪取代物有4种

B.反应②属于消去反应

CH20H

C.物质C与互为同系物

D.物质B与物质C均可与NaOH溶液发生反应

6.［2023江苏淮安期中］我国科研人员发现中药成分黄苔素（结构如图）能明显抑制某病毒的活

性。下列关于黄苓素的说法不正确的是（）

OHO

A.能和Bn发生取代反应和加成反应

B.能与Na2c。3溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.分子中有3种官能团

7.分子式为C9H匕0的有机化合物分子中有一个苯环、一个链煌基，则它属于酚类的结构可能

有()

A.2种B.4种C.5种D.6种

8.A、B的结构简式如下：

B

(DA分子中含有的官能团的名称是;

B分子中含有的官能团的名称是o

(2)A(填“能”或“不能”，下同)与氢氧化钠溶液反应;B与氢氧化钠溶液反

应。

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是,

(4)A、B各1mol分别与足量滨水反应，完全反应后消耗单质漠的物质的量分别是—mol、

molo

小粤..............」关键能力提升练

“2023江苏无锡太湖高级中学高二期中]羟基茜草素具有止血、化瘀、通经络等功效，其结构

简式如图。下列关于羟基茜草素的说法错误的是()

A.能发生氧化反应和消去反应

B.lmol羟基茜草素最多能消耗3molNaOH

C.苯环上的氢原子被4个氯原子取代的结构有5种

D.lmol翔基茜草素最多能与8mol%发生加成反应

10.苯酚的性质实验如下。

步骤1：常温下，取1g苯酚晶体置于试管中，向其中加入5mL蒸储水，充分振荡后液体变浑浊,

将该液体平均分成三份。

步骤2:向第一份液体中滴加几滴FeCb溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离•子

[Fe(C6HsO)6p•显紫色｝。

步骤3:向第二份液体中滴加少量饱和浪水，振荡，无白色沉淀生成。

步骤4:向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO?,溶

液又变浑浊,静置后分层。

下列说法不正确的是()

A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20g

B.步骤2中苯酚与FeCb溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在

C.步骤3中饱和浸水与苯酚没有生成三溟苯酚

D.步骤4中C02与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCOa

1142023江苏淮安阶段练习］芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为

347~348C,结构简式如匡所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是（）

A.芹黄素分子式为G5H10O5

B.常温下为固体，需密封保存

C.该物质在一定条件下可以与Na、Na2co3、NaOH反应

D.lmol芹黄素最多能与7mol比发生加成反应

12.（2023江苏镇江句容高级中学高三学情调研|天然产物W具有抗疟活性，以化合物X为原

料合成W的机理如下：

XYZW

下列说法正确的是（）

B.Y分子中所有碳原子可能共平面

C.Z分子中含有3个手性碳原子

D.一定条件下,W物质能发生取代、消去、加聚反应

13J2024江苏镇江句容高级中学高二月考］有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的

是（）

A.为促进M的生成，试剂Q可用硫酸

B.Y中所有碳原子均可能共平面

C.M、X、Y都存在顺反异构体

D.用酸性高锦酸钾溶液可以检验X中的碳碳双键

14.［2023江苏宿迂期中］有机化合物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）

表现不同的性质。下列各项事实不能证明上述观点的是（）

A.甲苯能使酸性高钵酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.乙烯能与滨水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D.苯酚与浓溟水可直接反迎而苯与液浪反应则需要FeBr3作催化剂

金逼学科素养创新练

15J2024江苏常州高级中学高二阶段考试］对叔丁基邻茉二酚是一种无色品体，有毒，是工业上

常用的一种阻聚剂,实验室可用邻苯二酚和甲基叔丁基酷在硫酸的催化下反应制备，反应原理

及实验过程如下。

邻笨二酚甲基叔丁基酸对叔丁基邻笨二酚

水.瑞广水层2

甲基叔丁某器、Na2CO,

邻苯册混合液A溶液

二酚

操作1

有机层

减压常压

产品需粗产品出

混合液

乙醛

相关物质的物理性质如下:

熔点沸点

物质溶解性

;七CC

笫米溶于水、乙醇等，易溶于丙酮、毗咤、减

103245

酚溶液

甲基叔

-11055.2易溶于乙醇、乙醍等，不溶于水

丁居帆

对叔丁

基溶于甲醇、乙酰、四氯化碳等，难溶于冷

57285

勺*：水，微溶于热水

酚

已知:实验过程中会生成3.5-二叔丁基邻苯二酚、磺化产物等副产物。

请回答：

（I）该反应的反应类型为;操作1主要在如图装置中进行，仪器A的名称

是，仪器B支管的作用是

(2)反应中浓硫酸不宜过多的原因

是_____________________________________________________________

(3)向混合液A中加入Na2co3溶液的目的主要是除去混合液中的硫酸，调节pH,操作2的名称

是，操作3的目的

是________________________________________________________________________________

(4)①将混合液B进行减压蒸储的目的

是O

②用重结晶法提纯对叔丁基邻苯二酚的操作顺序是(填字母,所有操作步骤

都须用到)。

a.向粗产品中加入石油酰b.用蒸储水洗涤c.加热充分珞解d.加入活性炭脱色e.冷却

结晶f.减压过滤g.趁热过滤h.干燥

16.双酚A常用来生产防伸塑料聚碳酸酯。双酚A的结构简式如图所示。

⑴双酚A中的含氧官能团为(填名称)。

(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是(填字母)。

A.遇FeCh溶液显色B.可以发生还原反应

C.lmol双酚A与饱和滨水反应，最多消耗2molBr2D.可与NaOH溶液反应

(3)双酚A的一种合成路线如图所示：

HBrNaOH溶液6D

丽催化剂，人”国一♦闻八,C；©一曰。"|双酚A

①丙烯-A的反应类型是0

②B-C的化学方程式是_

③D的结构简式是

作业11酚

1.C解析苯酚是无色晶体;因苯酚的酸性强于HCO&而弱于H2co3,故苯酚不能与

NaHCCh溶液反应;笨酚能与FeCb溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用FeCh溶液来

鉴别苯酚和环己醇;向苯盼钠溶液中通入过量的CO2,所得的苯酚为油状液体，不能用过滤

法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。

2.D解析苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻位、对位的3个氮

原子都容易被取代,A项错误;苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗,70℃

以上的热水会造成烫伤,B项错误沐酚在水中能电离出W,具有酸性,但不属于有机瘦酸，

而是属于酚类,C项错误;茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂,D项正确。

3.B解析A项物质属于泾类，与NaOH溶液、金属钠不反应;B项物质属于酚类，与

NaOH溶液、金属钠、饱和淡水均可反应;C、D项物质属于醇类，与NaOH溶液、淡水不

反应。

4.A解析将淡水分别加入四种液体中的现象:苯酚中会有白色沉淀（2,4,6-三澳苯

酚）生成;戊烯会使;,臭水褪色;己烷与澳水不反应，但液体会分层;乙醇与;‘臭水不反应，但乙醇

能溶于澳水，不会分层。

5.D解析物质A苯环上的一澳取代物有3种,A错误;反应②是苯甲酸在催化作用

CH2OH

下经过氧化反应转化为苯酚,B错误;物质C是酚类，U为醇类,C错误;物质B

含有段基，物质C含有酚羟基,均可与NaOH溶液发生反应,D正确。

6.D解析该分子中酚羟基邻、对位上的氯原子易与澳发生取代反应，而分子中C=

C易与;臭发生加成反应,A项正确;酚羟基能表现酸性,可以与Na2co3反应,B项正确;酚羟

基在空气中易被氧化。项正确;分子中的官能团为酚羟基、段基、醒键、碳碳双键,D项

错误。

7.D解析酚羟基与链烧基的位置关系有邻、间、对位三种情况,一C3H7有

—CH2cH2cH3、一CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的有机化合物有3X2=6种,D

项正确。

8.答案（1）醇羟基、碳碳双键酚羟基（2）不能能

（3）消去反应，浓硫酸、加热（4）12

解析（1）A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。（2）A属于醇类,

不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类，能与氮氧化钠溶液反应。（3）由A到B属于消去反

应,反应条件是浓硫酸、加热。（4）1molA中含有1mol碳碳双键，消耗Imol单质淡.B中

只有羟基的邻位与单质湮发生取代反应,1molB消耗2moi单质澳。

9.A解析羟基茜草素中羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,A项错误;1个羟基

茜草素分子中含有3个酚羟基，所以1mol羟基茜草素最多能与3moiNaOH发生反应,B

项正确;苯环上的氢原子被4个氯原子取代和被1个氯原子取代的结构数目相同，均为5

种,C项正确;苯环和酮瘦基均能与氢气发生加成反应，所以1niol羟基茜草素最多能与8

mo）H2发生加成反应,D项正确。

10.C解析若5mL的水恰好能够溶解1g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为

詈x100g=20g,步骤1形成的是悬浊液，说明常温下苯酎的溶解度小于20g,故A正确;苯

酚可以与FeCh溶液作用显色，可用于检脸茶酚的存在，故B正确;步骤3中饱和澳水少量,

生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚中,观察不到沉淀，但不能说明没有生成三澳苯酚，故C

错误;苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的茶酚钠，酸性:碳酸＞笨酚〉碳酸氢根,

则向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO%故D正确。

11.D解析由图可知，芹黄素分子式为C15H10O5,故A正确;芹黄素的熔点为

347~348℃,则在常温下其为固体，分子中含有酚羟基，会与空气中氧气反应,易氧化变质，

需密封保存，故B正确;该物质分子中含有酚羟基,表现酚的性质，具有弱酸性，在一定条件

下可以与Na、Na2co3、NaOH反应，故C正确;苯环、碳碳双键和酮蓑基都能和H2发生

加成反应，则1mol芹黄素最多能与8moiH2发生加成反应，故D错误。

OHO

12.D解析X()中有一个酚羟基和一个醇羟基，J中有两个酚羟基,

二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，不互为同系物,A错误;丫("°一°(/OH)中六

元环最下边的碳原子采用sp3杂化，该碳原子与所连的3个碳原子不可能都共面,B错误;Z

分子中只有2个手性碳，如图数字所标的位置:HO-(AJ\C错误;W(H(9VJ)中官能团

有羟基、酮强基、醛键、碳碳双键，一定条件下，羟基能发生取代、消去反应，碳碳双键可

以发生加聚反应,D正确。

13.B解析W—M反应生成HBr,加入硫酸导致氢离子浓度增大，会导致反应逆向进

行，不利于该反应的进行,A错误。苯分子是平面分子,与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚

分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上;乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不

饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上,由于碳碳单键可以旋转，因此该物

质分子中所有碳原子有可能共平面,B正确。物质X分子中有一个双键C原子上连接了

2个相同的原子——H原子，因此X不存在顺反异构体,C错误。酚羟基也会被酸性高镒

酸钾溶液氧化，从而干扰碳碳双键的检验,D错误。

14.B解析甲苯中苯环对一C八的影响，使一CH?可被酸性KMnCh溶液氧化为

-COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与淡水发生加成反应，是因为其分子中含

碳碳双键;苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性;苯酚分子中，羟

基对苯环产生影响,使苯环上在羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代。A、C、D

项不符合题意,B项符合题意。

15.答案(1)取代反应球形冷凝管平衡气压，使液体顺利滴下

⑵浓硫酸过多产品中硬化产物杂质含量增加，且会增加后续加入Na2cCh的量

(3)分液萃取水层1中的对叔丁基邻苯二酚，减少产品的损失

(4)①降低对叔丁基邻苯二酚的沸点,使其更易被蒸镭出来②acdgefbh

解析邻苯二酚与甲基叔丁基醒在浓硫酸作用下发生取代反应，生成对叔丁基邻苯二

酚，混合溶液用碳酸钠溶液洗涤，除去多余的酸,分液后的有机层经过蒸储、重结晶得到产

品。⑴对比反应物与生成物的结构简式可知，该反应是叔丁基取代了苯环上的羲原子，所

以反应类型为取代反应。结合实验装置可知A为球形冷凝管.B是恒压滴液漏斗,漏斗上

支管的是平衡气压，使液体能够顺利滴下。(2)浓硫酸在反应中作催化剂，若硫酸过多，则易

与邻苯二酚等发生取代反应，生成磺化产物，使得杂质含量增加，且后续会增加碳酸钠的使

用量，所以反应中浓硫酸不宜过多。（3）操作2是将水层和有机层分开，分离两种互不相溶

的液体，用分液的操作，所以操作2的名称是分液。水层1中还含有少量的对叔丁基邻苯

二酚,加入乙醍萃取，并合并有机层,可以提高产品的产率，减