卤代烃1课件.ppt

1、判断其反应类型和产物组成特点,光照,CH4 + Cl2,CHCH + HCl,+ Br2,FeBr3,CH3Cl + HCl,卤代烃,回 忆知识,写出下列反应的化学方程式并,取代反应,取代反应,加成反应,加成反应,卤代烃,卤代烃的概念,卤素原子： F、 Cl 、 Br 、I,例：,一、卤代烃,1、,根据要求对下列有机物进行分类,CH4 (2)CH3Cl (3)C2H6 (4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br,烃,（1）（3） （5）（7）（9）,（2）（4）（6

2、）（8）（10）（11）,对上面的几种卤代烃能否再分类？ 分类依据是什么？,问题探究,卤代烃,卤代烃的分类,含卤原子个数,多卤代烃,一卤代烃,烃基的种类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤素种类不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,2、,(1)少数是气体，大多为液体或固体； （2）不溶于水,可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； (3)熔沸点大于同碳个数的烃； 沸点:随碳原子数的增加而升高。,卤代烃的物理性质,3、,CH3Cl,以溴乙烷CH3CH2Br为代表学习卤代烃的结构与性质,课堂任务,1、结构,分子式 结构式 结构简式 官能团,C2H5Br,在核磁共振氢

3、谱图中有几个峰？,CH3CH2Br 或 C2H5Br,二、溴乙烷,核磁共振氢谱图,核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,CH3CH2OH的红外光谱,可以推知该有机物分子中有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1,2.物理性质,（1）无色液体； （2）沸点38.4。； （3）密度比水大，难溶于水 ；溶于多种有机溶剂；,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较

4、强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。,思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？,（1）水解反应,实验探究1溴乙烷与蒸馏水的反应,实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。,结论：溴乙烷中不存在溴离子, 在水溶液中不能电离，是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。,3、溴乙烷的化学性质,实验探究2溴乙烷与强碱的水溶液反应,实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的NaOH水溶液，观察实验现象。 （2）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液呈

5、酸性，滴加几 滴硝酸银溶液，观察实验现象。,现象和结论：溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析 出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取 代）反应。,水解反应机理,NaOH溶液,（1）、取代（水解）反应,3、溴乙烷的化学性质,NaOH + HBr = NaBr + H2O,用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成？,【练习题】,写出下列卤代烃发生水解反应的方程式（注明反应条件）,1、一氯甲烷水解反应,课前练习,写出下列卤代烃的水解方程式,+ 2 NaBr,+ NaOH,+ NaBr,回忆：如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO

6、3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,实验探究3溴乙烷与强碱的醇溶液反应,实验步骤： 取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和NaOH乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。,如何检验生成的气体是乙烯？,思考,高锰酸钾 酸性溶液,溴水,消去反应机理,（2）消去反应,醇 ,反应条件,NaOH的醇溶液 加热,定 义,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,对消去反应的理解,能否通过消去反应制备乙炔

7、？用什么卤代烃？,紧扣概念,实例：,CH2CH2 | | Br H,CH2=CH2 + HBr,小分子,不饱和烃,CH2CH2 | | Cl Cl,CH CH+2HCl,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,下列各反应，哪些属于消去反应?,下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,Cl,F 、,练一练,CH2Br,思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗？,D、,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即连有卤素原子的碳原子邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱的醇溶液中加热。,邻碳有氢,下列卤代烃能不能

8、发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：,（2-甲基丙烯）,（2-甲基丙烯）,“牛刀”小试,不能发生消去反应,消去反应,（环己烯）,C、,下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）,BC,CH3Cl,A.,B.,C.,D.,思考？,A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？,NaOH和CH3CH2Br,NaOH和CH3CH2Br,NaOH水溶液,NaOH醇溶液,CBr,CBrCH,乙醇,乙烯,有机反应中，反应条件不同，发生反应的反应类型和反应产物不同。 “无醇生成醇，有醇不生成醇”。,卤代烃的用途,聚四氟乙烯,用途广泛的卤代烃,聚氯乙烯,用途广泛的卤代烃,运动场上的“化学大

9、夫”,氯乙烷,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂,致冷剂,灭火剂：七氯乙烷,用途广泛的卤代烃,1、下列物质中不能发生消去反应的是( ） A、 B、 C、 D、,B,课堂练习,2、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（） A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同 B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同,AD,BC,3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,4、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,5、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,6.如何由溴乙烷为主要原料来制备 乙二醇( CH2OHCH2OH ) ?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2