2025版高考化学一轮总复习教师用书第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物考点一卤代烃

卤代烃必备学问·梳理夯实学问梳理1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。(2)命名必需含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。如、CH2=CH—Cl、的名称分别为2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)①反应条件为强碱(或NaOH)的水溶液、加热。②溴乙烷中C—Br的极性较强，简洁断键，在NaOH溶液中可与水发生反应，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H2O，化学方程式为C2H5—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5—OH＋NaBr。(2)消去反应①定义：有机化合物在确定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇，反应的通式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，反应通式＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物[微点归纳](1)全部卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要缘由。5．卤代烃的获得方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；苯与溴的取代反应：；乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应：；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH