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文档简介
第6节生命中的基础有机化学物质
考试说明
1.了解糖类的组成和性质。
2.了解氨基酸的组成、结构和主要化学性质。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
命题规律
本节是高考的热点内容。主要考点有:一是糖类、油脂的组成和结构,如葡萄糖含醛基
能发生氧化反应,油脂含酯基能发生水解反应等;二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质,如
水解反应及产物的检验,蛋白质的盐析与变性等。
板块一主干层级突破•------------------------
考点1油脂
知识梳理
1.油脂的组成
油脂是迪和迪的统称,属于酯类化合物,含有C、II、0元素。
油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高
级脂肪酸有:
硬脂酸:Cl7H35cOOH
饱和脂肪酸
软脂酸:C]5H31COOH
I油酸:37H33COOH
不饱和脂肪酸I亚油酸:Ci7H31coOH
2.油脂的结构
R—COOCH2
R—COOCHo
II(酯基)
〃一官能团
RCOOCH?-C—()一,有的还含
\/
C=C(碳碳双键)
有/\,若R、R'、R"相同,称为简单甘油酯;若R、R'、
R"不同,称为混合甘油酯。
3.油脂的物理性质
(1)油脂一般难溶于水,密度比水小。
(2)天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,
常温下一般呈液态,含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。
4.油脂的化学性质
(D油脂的氢化(油脂的硬化)
如油酸甘油酯与上发生加成反应的化学方程式为
C17H33COOCH2C17H35C()OCH2
INiI
C]7H33coOCH+3H?>Cl7H35coOCH
I△I
cH33coOCH2cH35COOCH2
1717o
属于加成反应,经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
(2)水解反应
①酸性条件下
硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
Cl7H35coOCHCH2—OH
、、LH+I
QHROCjH+3H2O^CH-OH+3C17H35™
G7H35coeXLH?CH2—OH
②碱性条件下一一皂化反应
硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
CHCOOCH
1735I2
CHCOOCH+
1735I
C17H35COOCH2
CH20H
△I
3NaOH—>CH0H+3CHCOONa
I1755o
CH2OH
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
易错鲁a(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级
脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高
分子化合物。
(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度,便于油脂的保存和运输。
(3)油脂中含有碳碳双键,尤其是植物油,因此油脂具有“烯烧”的性质,不能用植物油
来萃取“滨水”中的演。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“,错误的画“X”。
(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,为天然高分子化合物。(X)
(2)油脂都不能使滨水和酸性高锌酸钾溶液褪色。(X)
(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。(J)
(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(X)
(5)天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔、沸点。(X)
(6)油脂的皂化反应生成甘油和高级脂肪酸。(X)
()
Rj—C—()—CH2
()
1.某油脂的结构为Rs一0-O-CH2,R.>R2、R3均不相同,关于该物质的叙述
不正确的是()
A.油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳
B.该甘油酯称为混甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有4种
答案D
O
Ri—C—O—C%
0
II
R2—C—O—CH
0
II
R—C—O—CH,
解析与3互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂
有2种:
OO
IIII
Ri—C—O—C%R2—c—o—CH2
()0
IIII
R3—C—C>—CH、Ri—C—()—CH
O()
R2—C—()—CH2R3—C—()—CH?
2.⑴植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为
O
II
CH2—O—C—Cl7H33
O
CH—O—C—C17H33
O
II
CH2—"C—C]7H33它
(填"能"或"不能”)使滨水褪
色,1mol油酸甘油酯最多能与mol比发生加成反应。
(2)动物脂肪中含有的硬脂酸甘油酯的结构简式为
o
II
CH2—(—C—C17H35
o
CH—O—C—C]7H35
O
II
CH—()—c—cH
21735,它与足量NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式
为。
(3)石蜡油是一种矿物油,是从原油(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混
合物。
(4)从化学组成和分子结构看,食用油的主要成分属于类(填有机物类别,下同),
石蜡油属于_______类。如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、
实验现象和结论):。
答案⑴能3
⑵
o
、II、
CH?-o—C-C17H35
0CH2OH
II△I
CH—O-C—C17H35+3NaOH—>CHOH
oI
IICH2()H
CH2—O-C—Cl7H35
+3C]7H35coONa
(3)分储
(4)酯煌分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中,加入NaOH溶液,加热,溶解
的是食用油,不溶解且出现分层现象的是石蜡油
解析(1)油酸甘油酯分子中含有3个碳碳双键,能与浪发生加成反应而使溟水褪色,1
mol油酸甘油酯能与3molH2发生加成反应。
(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应生成甘油和硬脂酸钠。
(3)根据沸点的不同,利用分储的方法得到各种石油的储分。
(4)食用油属于油脂,油脂属于酯类,酯类能发生水解,烧不能发生水解,可利用NaOH
溶液加热的方法区分二者。
考点2糖类
质网梳理
1.糖类的组成、结构和分类
(1)组成与结构
①组成:主要包括c、2三种元素。大多数糖类化合物的通式用C“(HQ)k表示,所以
糖类也叫碳水化合物。
②结构:多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
(2)分类
多
单
摩尔
很多
生成
后能
水解
l多糖
糖1mo
素
、纤维
淀粉
水解梗,如
低
l
0mo
〜1
生成2
后能
水解
聚糖
ol低
聚1m
糖
芽糖
糖、麦
,如蔗
单糖
水解
y
糖
糖、果
葡萄
糖,如
解的
能水
I--I不
糖
糖与果
一葡萄
糖一
2.单
子结构
成和分
(1)组
团
官能
关系
二者
简式
结构
式
分子
、
一OH
()
),CH
HOH
()H(C
CH2
2。6
c6Hl
糖
葡萄
1
()
一CH
同分异
()
构体
、
II
H
H()
COC
OH)3
H(CH
CHO
-C-
果糖
2()6
C6H]
2
2
-OH
质
化学性
萄糖的
(2)葡
银氨溶液,△3人……
----------»产生银镜
还原性新制CU(OH),A
------------->-----------二2~~>产生红色沉淀
标体内氧航化——H0
葡加成反应
A己六醇
萄
+H2
糖
际化反应》1mol葡萄糖能与§mol乙酸发生酯化反应
发酵AC6H12()6泗化酶a2c2H-OH+2a)2f
写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。
△
CH2OII(CHOI1)tCIIO+2Ag(NH3)2011——►
CH20H(CH0H)1C00NH.1+2AgI+3NH3+H2O,
△
CH=OH(CHOH),CHO+2Cu(0H)2+Na0H——>Cu2OI+CH2OH(CHOH)“C00Na+3H0
3.二糖一一蔗糖与麦芽糖
(D蔗糖和麦芽糖比较
(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应
①蔗糖的水解反应
在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,反应方程式为
稀硫酸
C12H22。11+H20*^6H12()6+C6H12()6
蔗糖葡萄糖果糖
②麦芽糖的水解反应方程式为
酸或酶
c12H22O]]+H2O-——>2C6H12O6
麦芽糖葡萄糖o
4.多糖一一淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为高
②都能发生水解反应,水解的最终产物都是C6HM6(葡萄糖)。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①纤维素比淀粉更难水解。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
易错鲁每
(1)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。
(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1,也并不以水分子的形式存在,如
鼠李糖有些符合C“(HQ).通式的也不是糖类,如甲醛(HCHO)等。
(3)葡萄糖发生银镜反应,与新制Cu(OH)?悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。
(4)淀粉遇碘变蓝色,这里的碘指的是碘单质。
(5)淀粉、纤维素不是同分异构体。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“,错误的画“X”。
(1)利用粮食酿酒经历了淀粉一葡萄糖一乙醇的化学变化过程。3
(2)凡分子组成符合C“(1LO)”的化合物都属于糖类。(X)
(3)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故二者都是人体所需的能源物质。(义)
(4)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。(X)
(5)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解。(X)
(6)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,二者都能发生银镜反应,水解产物均为葡萄糖。(X)
31训练
1.向淀粉溶液中加入少量稀H60,并加热使之发生水解。为测定水解的程度,需下列试
剂中的:①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)z悬浊液④碘水⑤BaClz溶液,其中正
确的是()
A.①⑤B.②④C.①③④D.②③④
答案C
解析检验淀粉水解程度时,检验淀粉应用碘水:检验产物时应加NaOH中和至碱性,再
用新制Cu(OH)z悬浊液或银氨溶液检验。
2.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
便2A[XI一>回一叵I.一[51产乙
粉催化剂「NRTTZAPcrun碱醛
V/61112L3M6。3Lr5MI2U4V/5illoVJl
Y
SPLA
CH,OR
I
已知:SPLA的结构为ROCH2—C—CH2OR,其中R
-I一
CH2OR
oCH
III,3
为-EC—CH—O9nHo
(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”);A的名称是o
⑵乙醛由不饱和烧制备的方法之一是
(用化学方程式表示,可多步)。
(3)D-E的化学反应类型属于反应;D结构中有3个相同的基团,且1mol
1)能与2molAg(NH3)2OH反应,则D的结构简式是;D与银氨溶液反应的化学方程
式为«
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCOs溶液反应,又不能与新
制Cu(0H)2悬浊液反应,且1molG与足量Na反应生成1molH2,则G的结构简式为
⑸B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为和
答案(1)多葡萄糖
催化剂
(2)CH2=CH2+H2OCH:iCH20H,
催化剂
2cH3cHzOH+Oz——►2cH3cH0+2HQ
△
(或CH2=CH2+IIBr--ClhCIkBr,
水
CH:,CH2Br+NaOH——►CH:£H20H+NaBr,
△
催化剂
2CH3CH20H+02——►2CH3CH0+2H20,合理即可)
△
(3)加成(或还原)C(CH2OH)JCHO
△
C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH——►
C(CH20H)3C00NH,+2AgI+3NH3+H20
()
II
,、HOCH—c—CH()H
(4)22
(5)CH2=CH—COOH
CH3OCH3
IIII
HO—CH—C—O—CH—COOH
O
II
o—c
/\
CH3CH
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